碳碳双键催化加氢的研究进展.pdf

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1、第22卷第2期化学研究中国科技核心期刊2011年3月CHEMICAIRESEARCHhxyj@henu.edu.ca碳碳双键催化加氢的研究进展武文涛,支国(张家口教育学院,河北张家口075000)摘要:综述了近年来碳碳双键催化加氢的研究进展;分别针对以氢气为氢源的催化加氢反应和以非氢气为氢源的催化转移加氢反应进行了分析概括;指出其中催化转移加氢(包括光照下转移加氢)具有反应条件温和且操作安全简便的优势,应用前景广阔.关键词:碳碳双键;催化加氢;研究进展中图分类号:0643.38文献标志码:A文章编号

2、:1008—1011(2011)02-0084—04Researchprogressincatalytichydr0genation0fC—CbondWUWen—tao.ZHIGUO(ZhangjiakouEducationCollege,Zhangjiakou075000,Hebei,China)Abstract:AreviewisprovidedoftherecentprogressincatalytichydrogenationofC—Cbond.Thecatalytichydrogenati

3、onwithmolecularhydrogenandcatalytictransferhydrogenationwithoutmolecularhydrogenaresummarized.Itispointedoutthatcatalytictransferhydrogen—ationincludingphototransferhydrogenationhastheadvantagessuchasmildreactionconditionandhighsafety.showingpromisingp

4、otentialinindustrialhydrogenationofC—Cbond.Keywords:C—Cbond;catalytichydrogenation;researchprogress催化加氢是合成制备许多饱和有机烃类、醇、醛、酸、醚等含氧化合物和含氮化合物等精细化学产品的重要手段之一,在近代精细有机合成中有着广泛的应用,尤其在制备药物及其中间体、食品添加剂、香料等方面占重要地位.自1897年Sabadia发现镍可以催化加氢还原烯烃之后,陆续发现第VIII族金属及其化合物对炔键、烯键、

5、芳环有机化合物和含氧、含氮化合物有催化加氢作用,使得催化加氢反应的研究和工业应用得到迅速发展.采用催化加氢的方法可以大幅度降低产品成本,提高产品质量,增加收率,缩短反应时间和减少三废污染,并且可以制备用其他还原方法不能得到的化合物,因此受到人们的普遍重视l_】].有机合成中的催化加氢方法按照氢源的不同可分成两种:一种是用分子氢(氢气)作氢源的氢气还原法;另一种是用含有氢的多原子分子作氢源的转移加氢法.1。以氢气为氢源的催化加氢反应催化加氢c—c键在精细化学品的有机合成中有着广泛的应用,同时C—c键的

6、加氢是催化加氢的主要应用方面,在较温和条件下,c—c键是比较容易加氢的官能团之一,生成相应的饱和碳氢化合物,用其他还原方法很少能圆满完成这类反应.研究比较早、工业应用比较广泛的是以不溶于反应介质的过渡金属及其化合物为催化剂的C—c键加收稿日期:2010一i0—14作者简介:武文涛(1977一),女,讲师,硕士,从事有机光催化研究第2期武文涛等:碳碳双键催化加氢的研究进展85氢反应.如1902年Norman以镍为催化剂进行了植物油脂加氢实验取得了成功并实现了工业化生产.近年来,C—C键催化加氢反应的研

7、究和工业应用得到了迅速的发展.Chen等[。总结了部分C—C键的非均相催化选择性加氢在合成药物、食品添加剂、香料、农用化学品等精细化学品中的应用.金属Pd具有良好的催化加氢活性和选择性,是被公认的最有效的炔键和烯键选择性加氢催化剂.Ma等研究发现,以聚乙烯二醇(PEG)(平均分子量为2000)负载纳米钯为催化剂,可实现温和条件下C—C键的催化加氢反应.通过简单过滤的方法可以回收催化剂,并可以重复使用10次,没有出现催化剂失活现象.当有其他不饱和基团存在时,只选择性的加氢C—C键.其他的金属如Pt、R

8、h、Ru、Ni也是常用的加氢催化剂.Sato等合成了一种含有金属卟啉环的多微孔铑羧酸盐聚合体Rh。[MTCPP](M—H。、Cu抖、Ni、Pd),以此聚合物为催化剂,在低温低压条件下,可以实现乙烯、丙烯、丁烯的加氢反应生成相应的烷烃.如分别在温度为194K、220K、255K,氢压8kPa下,催化加氢丙烯,加氢活性顺序为Pd。‘>Cu>Ni>>H。,丙烯的转化率为lo0%,丙烷的选择性为100%.与文献报道的其他铑催化体系,如[Rh(NBD)(PolyPPh)。]C1

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