碳负载钯催化剂对Heck反应的催化性能.pdf

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1、第24卷第5期化学研究中国科技核心期刊2013年9月CHEMICALRESEARCHhxyi@henu.edu.cn碳负载钯催化剂对Heck反应的催化性能。左春山,徐启杰,时文中,崔元臣(1.黄淮学院化学化工系,河南驻马店4630002.河南大学特种功能材料重点实验室,河南开封475004)摘要:研究了钯碳催化剂对芳基卤和取代芳基卤与丙烯酸和苯乙烯的Heck芳基化反应的催化性能.结果表明:在反应温度为8o℃、反应时间为8h、四丁基溴化铵(TBABr)作为溶剂和三丁胺作为碱的条件下,钯碳催化剂对不同取代芳基卤与丙烯酸和苯乙烯的Heck芳基化反应具有良好

2、的催化性能,产物收率在8O以上.关键词:碳负载Pd催化剂;Heck反应;催化性能中图分类号:O643.3文献标志码:A文章编号:1008—1011(2013)05—0479—04CatalyticperformanceofcarbonsupportedpalladiumcatalystforHeckreactionZUOChun—shan,XUQi—jie',SHIWen—zhong,CUIYuan—chen。(1.DepartmentofChemistry&ChemicalEngineering,HuanghuaiUniversity,Zhumad

3、ian463000,Henan,China2.KeyLaboratoryforSpecialFunctionalMaterials,HenanUniversity,Kaifeng475004,Henan,China)Abstract:ThecatalyticperformanceofcarbonsupportedpalladiumcatalystfortheHeckreac—tionofphenylhalideandsubstitutedphenylhalidewithacrylicacidorstyrenewasstudied.Re—suhssho

4、wthatcarbonsupportedpalladiumcatalystcaneffectivelycatalyzetheinvestigatedHeckreactionsunderatemperatureof80℃andareactiondurationof8hinthepresenceoftetrabutylammoniumbromidesolventandtributylaminealkali,affordingayieldofover80.Besides,itcanalsowellcatalyzetheHeckreactionofsubst

5、itutedphenylhalidewithacrylicacidorstyrene.Keywords:carbonsupportedpalladiumcatalyst;Heckreaction;catalyticperformanceHeck反应是通过简单的一步反应生产C—C键的偶联反应,因其在医药、生物化学、农业化学以及染料等领域的应用得到人们的广泛关注,并于2010年获得化学领域的最高奖项——诺贝尔奖口.作为Heck反应的催化体系是学者们研究得较多的领域,目前主要包括均相催化剂,如贵金属钯化合物和钯配合物,和负载型催化剂口].其中,负载型催化剂

6、克服了均相催化剂难以分离的缺点,且与均相催化剂具有同等的催化效果,载体通常有天然产物和合成化合物两种.碳负载Pd催化剂常用于加氢反应,广泛应用于羰基加氢、烯烃加氢、硝基和亚硝基加氢等领域_6].碳负载Pd也是重要的工业催化剂,已经在多个合成装置中得到应用,其中应用于对苯二甲酸加氢精制生产精对苯二甲酸(PTA)的装置中,具有活性高、选择性好的优点.将碳负载Pd催化剂用于Heck反应中目前研究较少,并且对催化剂与反应体系的相互促进关系的研究也较少.基于此,本文作者探讨了碳负载Pd催化剂对碘苯、溴苯及其衍生物与乙烯基化合物的Heck反应的催化性能.收稿日期

7、:2013—07—23.基金项目:河南省科技发展计划项目(0624270040,092300410121,112300410184).作者简介:左春山(1974一),男,讲师,主要从事物理有机化学方面的研究.通信联系人,E—mail:1589392l523@163.corn第5期左春山等:碳负载钯催化剂对Heck反应的催化性能481图3表明:温度由7OC上升到11O℃,苯丙烯酸的反应收率由53.3上升到98.4,温度升高有利于反应的进行,在温度为8O。C时收率就达到85以上,反映了该催化剂良好的催化活性.2.2.2碳负载Pd催化剂用量对催化性能的影响

8、在三丁胺作为反应体系的碱,TBABr作为反应介质,以碘苯与丙烯酸的Heck反应为模型的条件下,改变碳负载Pd

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