肉桂酸Vc酯和肉桂酸异Vc酯的合成及其性能研究.pdf

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1、第25卷第11期化学研究与应用Vo1.25,No.112013年11月ChemicalResearchandApplicationNov.,2013文章编号:1004—1656(2013)11—1502-05肉桂酸Vc酯和肉桂酸异Vc酯的合成及其性能研究郑大贵h,祝显虹,张勇,余泗莲,彭化南(1.上饶师范学院江西省普通高校应用有机化学重点实验室,江西上饶334001;2.百勤异vc钠有限公司,江西德兴334221)摘要:肉桂酰氯分别与Vc(一抗坏血酸)和异Vc(D-异抗坏血酸)反应,得到肉桂酸Vc酯1和肉桂酸异Vc酯2,1和2的结构经IR、HNMR、C

2、NMR和El—MS确证。用分光光度法测试了产物清除DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基性能,用孔穴扩散法测试了产物对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和细黄链霉菌的抗菌性能。结果表明,当受试物的摩尔浓度相同时,产物1和2清除上述三种自由基的能力分别比Vc和异Vc略有提高;当给药量为2mg·mL时,产物1和2对上述四种菌种的抑菌效果与肉桂酸、山梨酸钾和苯甲酸钠大致相当。关键词:肉桂酸Vc酯;肉桂酸异Vc酯;合成;清除自由基性能;抗菌性能中图分类号:O621.256.4文献标志码:AStudyonthesynthesisandproperties

3、ofL-ascorbylcinnamateandD—isoascorbylcinnamateZHENGDa—gui,ZHUXian—hong,ZHANGYong,YUSi.1ian,PENGHua—nan(1.KeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistry,HigherInstitutionsofJiangxiProvince,ShangraoNormalUniversity,Shangrao334001,China;2.ParchnSodiumIsovitaminCCo.Ltd.,Dexing334221,China)A

4、bstract:L—ascorbylcinnamate1andD.isoascorbylcinnamate2weresynthesizedbythereactionofcinnamoylchloridewithL.as.corbieacidandD,isoascorbicacid,respectively.Thestructuresof1and2wereconfirmedbyIR、HNMR、13CNMRandEI—MS.Thescavengingactivityof1and2onDPPHfree—radical,hydroxylfree—radical

5、andsuperoxideanionfree—radicalWaStestedbyUV—Visspectrophotometry,andtheanti—microbialactivityof1and2againstStaphyloccocusaureus,Escherichiacoli,Bacillussubti—lisandStreptomycesmicroflavusWaStestedbypeptide—agarosediffusionaSsay.Itwasf0undthat1and2hadhigherscavengingac·tivitythan

6、thatofthecorrespondingL-ascorbicacidandD—isoascorbieacid,respectively,whenthemolarconcentrationoftestedsamplesWasthesame.Itwasalsof0undthatboth1and2hadtheanti—microbialactivitysimilartothatofcinnamicacid.potaSsiumsorbateandsodiumbenzoatewhentheconcentrationoftestedsampleswas2mg·

7、mL~.Keywords:L—aseorbylcinnamate;D—isoascorbylcinnamate;synthesis;free·radicalscaven~ngactivity;anti—microbialactivity利用Vc(或异Vc)分子结构中C6上的醇羟代肉桂酸Vc酯的合成和应用;同年,Yang等报基与肉桂酸羧基反应生成肉桂酸Vc酯(或肉桂酸道了在固定化脂肪酶Novozyme435催化下,在叔异Vc酯),有望得到多功能油溶性的Vc(或异丁醇中利用肉桂酸乙烯酯和Vc的酯交换反应合Vc)衍生物4。。2012年,ThomasR等报道了

8、取成肉桂酸Vc酯,反应6天,收率仅为4%(40mmo

9、收稿日期:2103-o4—10;修回日期

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