苯并噻吩类稠环有机半导体材料的合成及在场效应晶体管中应用研究的进展.pdf

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1、第27卷第5期应用化学Vo1．27No．52010年5月CHINESEJ0URNALOFAPPLIEDCHEMISTRYMav2010．8综合评述$)＼’．、苯并噻吩类稠环有机半导体材料的合成及在场效应晶体管中应用研究的进展张玉梅裴坚(“河北科技大学理学院石家庄050018；北京大学化学与分子工程学院北京)摘要总结了苯并噻吩类稠环化合物半导体材料的最新研究进展，对其合成方法及结构与性能进行了归纳，介绍了它们在有机场效应晶体管中的应用，并对其研究和应用前景进行了展望。关键词苯并噻吩，有机场效应晶体管，合成中图

2、分类号：0649．5文献标识码：A文章编号：1000-0518(2010)05-0497-08DOI：10．3724／SP．J．1095．2010．90407自1986年第一个有机场效应晶体管(OFET)问世以来⋯，OFET以其良好的柔韧性、低成本及可制备大面积器件等优点而受到广泛关注。目前，对其材料性能和器件制备技术均取得了明显的进步，在电子报纸、传感器件、包括射频识别卡在内的存储器等领域均展现出广泛应用前景。1有机场效应晶体管的主要性能指标OFET最重要参数是场效应迁移率和电流开关比，。／。迁移率越高器

3、件集成电路的比特速率就越快，对于任何可能的实际应用，要求OFET的迁移率至少达到0．O1cm／(V·s)，开关比大于10¨。OFET的迁移率与有机半导体材料的分子结构有关，特别是受分子的共轭性及聚集态堆积所影响。OFET在数字电路、电子纸和OLED显示驱动器等应用中，开关比是一个非常关键的参数，高性能OFET材料的场效应迁移率和开关比应尽可能高。因此，合成高迁移率和高稳定性的新型有机半导体材料成为众多学者的研究方向。2有机半导体材料研究进展OFET用的有机半导体材料按其分子形态可分为聚合物半导体和小分子化合

4、物半导体2种。因为有机小分子半导体材料可溶于许多有机溶剂，因而具有以下优点：1)通过萃取、吸附和重结晶等手段进行纯化而获得高纯度材料；2)因分子小，分子的平面性比较规则，因而用其制成的OFET载流子迁移率高；3)易形成自组装多晶膜，晶格缺陷少，载流子迁移势垒低，比较容易得到单晶，可提高其OFET的场效应迁移率。迄今为止，并五苯类稠环线型化合物(图1)因其分子堆积有序度和迁移率很高而被认为是理想的图1并五苯的分子结构Fig．1Molecularstructureofpentacene2009-06—18收稿，

5、2009-10-09修回通讯联系人：张玉梅，女，博士，副教授；E-mail：amyzhang@hebust．edu．cn；研究方向：手性化合物及有机光电材料的合成498应用化学第27卷小分子有机半导体材料之一。目前，文献报道所制得OFET的迁移率可高达1．5～5cm／(V·s)，电流开关比为l0。作为有机半导体材料，并五苯的主要缺点是室温下在有机溶剂中溶解性差及易被氧气氧化，其OFET薄膜制备需要采用真空蒸镀法，相对湿法制膜的工艺复杂，而且蒸镀过程中易发生材料分子上的氢转移反应，生成杂质，而导致迁移率降低。

6、为提高并五苯的稳定性，进一步提高其OFET的迁移率，对其进行了系统研究，认为良好的订一订共轭和强的分子问作用力所导致的有效分子堆积性能是高迁移率场效应材料的必要条件，并发现稠环分子部分碳原子用杂原子取代可使材料具备更优异的场效应性能和稳定性。在并五苯稠环体系中引入噻吩环后在室温下表现出良好的场效应性能和稳定性，为了获得优于并五苯性能的有机半导体材料，已合成了一系列由苯和噻吩构成的稠环化合物2'”(如图2所示)。作者关注了这一领域的最新研究成果，归纳和总结了这类化合物的合成及其在OFET中应用的研究进展。黝图

7、2基于苯并噻吩的稠环分子结构Fig．2Molecularstructuresofsomecompoundsbasedonbenzo[b]thiophene按照其结构特点可分成梯形稠环化合物和星形稠环化合物。2．1梯形稠环化合物Katz研究小组¨经过多步反应合成了末端烷基取代的蒽并二噻吩(图3)。反应原料为噻吩-2，3二甲醛(1)，首先经过官能团保护得到二缩醛2，用正丁基锂锂化后用碘代烷(碘代己烷、碘代十二烷、碘代十八烷)进行烷基化反应。反应后二缩醛在酸性条件下脱保护，生成的烷基取代二醛4与1，4一环己二酮缩

8、合，得到顺式和反式的末端烷基取代的蒽并二噻吩醌5。再用AI／HgCI还原得到末端烷基取代的蒽并二噻吩6：ADT(6a)、DHADT(6b)、DDADT(6c)和DOADT(6d)。采用2种方法检测所得器件的迁移率：一种是真空蒸镀法，使其在基板上形成高度有序的多晶，用其制备的OFET的迁移率最高可达0．15CITI／(V·s)(DHADT(6b))；另一种是用溶液挥发法，在基板上成膜，用其制备的OFET的迁移率为0