呋喃甲醛系化合物的区域选择性溴化反应研究.pdf

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1、呋喃甲醛系化合物的区域选择性溴化反应研究StudyonSelectiveBrominationof2．Furaldehyde作者姓名昱搓瑞学位类型堂厦亟±学科、专业．他堂王苎研究方向趟绁直扭丝堂昌堡鱼金盛丝堂导师及职称彭堑垡数援2011年4月合肥工业大学lll'lIIIIIIIrllI}1IIIIl＼1886564本论文经答辩委员会全体委员审查，确认符合合肥工业大学硕士学位论文质量要求。答辩委员会签名：(工作单位、职称)主席：委员：导师：独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成

2、果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得金g曼王些盔堂或其他教育机构的学位或证二悟而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。醛系化合物的区域选择性溴化反应研究摘要芳杂环化合物溴化的区域选择性是目前溴化反应研究的热门课题之一。呋哺甲醛系溴代物是一类重要的有机中间体，广泛应用于医药、农药、染料、高分子材料等领域。传统制备方法采用液溴作为溴化试剂，反应选择性差，产生大量的不同区域异构体。本文分别以N一溴

3、代丁二酰亚胺、三溴化三甲基苄基铵、离子液体三溴化1·丁基-3甲基咪唑为溴化试剂对呋喃甲醛进行选择性溴化反应。考察了物料配比、反应温度、反应时间、反应溶剂以及溴化试剂重复使用对溴化反应选择性的影响。以N．溴代丁二酰亚胺作为溴化试剂，N，N一二甲基甲酰胺作为溶剂，在四丁基溴化铵的催化下，呋喃甲醛与N一溴代丁二酰亚胺的摩尔比为l：1．2，反应温度为50。C，反应5h，合成了5一溴一2一呋喃甲醛，收率达到64．6％。以三溴化三甲基苄基铵作为溴化试剂，70mL二氯甲烷和30mL甲醇作为溶剂，呋哺甲醛与三溴化三甲基苄基铵的摩尔比

4、为1：1．1，反应温度为50℃，反应4h，合成了5一溴一2一呋喃甲醛，收率达到73．8％。以离子液体三溴化1．丁基．3．甲基咪唑作为溴化试剂，呋喃甲醛与离子液体摩尔比为l：1，反应温度为40"C，反应5h，合成了5一溴-2-呋喃甲醛，收率达到83．5％。关键词：呋喃甲醛；区域选择性；溴化；N一溴代丁二酰亚胺；三溴化三甲基苄基铵：三溴化1．丁基．3甲基咪唑tudyonSelectiveBrominationof2-FuraldehydeAbstractTherecentprogressofregionselectivi

5、tyresearchforheterocyclicbrominationwasoneofhottesttopics．Furaldehydebromidesareimportantimtermediatesandwidelyusedinmedicines，pesticides，dyestuffandpolymermaterials．Inconventionalbrominationmethods，elementalbromineiSusedwithpoorregioselectivityandamixtureofmon

6、oanddibrominatedproducts．Theselectivebrominationof2-furaldehydewithn．bromosuccimimide，benzyltrimethylammoniumtribromide，1．butyl．3．methylimidazoliumtribromidewasstudied．Factorsinfluencingregionselectivityarediscussed：suchasreactiontemperature，reactiontime，molrat

7、ioofrawmaterial，solventconditionandreuseofbrominationagents．The5-bromo一2-furaldehydewassynthesizedwithn．bromosuccimimideasbrominatingagent．Theyieldoftheproductwas64．6％．Theoptimalreactionconditionswereasfollows：N，N-dimethylformamideassolvent，molarratioof2一furald

8、ehydeton-bromosuccimimidewasl：1．2，tetrabutylammoniumbromideascatalyst，reactionwascarriedoutfor5hat50℃．The5-bromo一2一furaldehydewassynthesizedwithbenzyltrimethylammoniumtribro