双丹皮酚缩1,3-丙二胺西夫碱的合成与表征.pdf

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1、第14卷一’第4期’。’56A煮DVAN细CESI磊NF羔INEP化ETR工OCH进EMIC展ALS双丹皮酚缩1，3一丙二胺西夫碱的合成与表征姚泳1，许瑞波2(1．江苏正大天晴药业股份有限公司，江苏连云港222069；2．淮海工学院化学工程学院，江苏连云港222005)[摘要]以丹皮酚和1，3一丙二胺为原料，通过缩合反应制备了双丹皮酚缩1，3一丙二胺西夫碱。利用熔点、红外光谱和紫外光谱对产物进行了表征。考察了反应温度、反应时间和原料配比对产物收率的影响，确定较适宜的合成条件为：反应温度50℃，反应时间3h，丹皮酚与l，3一丙二胺的物质的量比为2：l。此条件

2、下产品收率为68．05％。[关键词]双西夫碱丹皮酚1，3一丙二胺合成表征丹皮酚又称牡丹酚，是毛莨科植物牡丹干燥加热按钮，调节升温速度，当颗粒形状变圆或出现根或全草的主要有效成分，化学名为2一羟基一明显液滴时记录初熔点，视野内全部变成液体时4一甲氧基苯乙酮。它属于甲基酮，且母体苯环上记录终熔点。有羟基，结构和水杨醛相似，很容易与有机胺缩合2结果与讨论生成西夫碱¨-3]。HugoSchiff在1864年首次描2．1合成反应影响因素述通过等物质的量的醛和胺的缩合反应形成的2．1．1反应温度Schiffbase(西夫碱)，它是氮原子与碳原子用双键称取5份丹皮酚，每

3、份0．33g，分别加入5只连结形成的一类化合物。西夫碱类化合物及其配100mL的圆底烧瓶中，然后分别加入8mL无水合物具有杀菌、抗病毒、抗癌、可逆结合氧气、荧乙醇，搅拌溶解，再准确量取5份浓度为0．50光、磁性、仿酶催化等一系列优良性能H。7J。mmolfmL的1，3一丙二胺溶液，每份2mL，加入51实验部分只圆底烧瓶中，分别在不同的水浴温度下加热回1．1试剂与仪器流3h，得到双丹皮酚缩1，3一丙二胺西夫碱，考丹皮酚、1，3一丙二胺、无水乙醇、甲醇、察反应温度对合成反应的影响，结果见图1。随Cu(N03)2·3H20、(CH3COO)2Zn·2H20等，均

4、着反应温度的升高，双丹皮酚缩l，3一丙二胺西为分析纯。夫碱的产率先增大后降低，在50℃时产率最高，UV一2550型紫外光谱仪；SpectrumOneB型进一步升温产率反而降低，这可能是由于温度过傅立叶红外光谱仪；电热恒温水浴锅；BS210S型高时产物会发生水解。电子天平；01A一2型数显电热鼓风干燥箱；SHZ—CD型循环水式真空泵；旋转蒸发仪；加热台；显微镜；回流提取装置；抽滤装置等。601．2西夫碱的合成零谆在反应器中加入丹皮酚和l，3一丙二胺，以{L40无水乙醇为溶剂搅拌溶解，恒温水浴加热回流后冷却至室温，过滤，固体用无水乙醇洗涤，室温干20燥存放。滤

5、液用保鲜膜封好，室温下避光存放结40506070晶，结晶完成时在室温下干燥，得到产物双丹皮酚温度，℃缩1，3一丙二胺西夫碱。图1反应温度对产率的影响1．3熔点的测定取很少量的样品放在载玻片上，用盖玻片盖收稿日期：2013—05—29。好，夹住样品并轻轻研磨，使样品形成薄层。将样作者简介：姚泳，工程师，主要研究向为药物合成与检验。品放置在热台中央，通过显微镜观察样品。打开2013年7月姚泳等．双丹皮酚缩1，3一丙二胺西夫碱的合成与表征572．1．2原料配比皮酚纯度较高；双丹皮酚缩l，3一丙二胺西夫碱称取5份不同质量的丹皮酚，分别加入5只的熔点为183—184

6、℃，与原料丹皮酚和l，3一丙100mL的圆底烧瓶中，再分别加入8mL无水乙二胺的熔点不同，可以看出这是一种新合成的化醇，搅拌溶解，然后准确量取5份浓度为0．50合物，熔程较短，纯度较高。mmol／mL的l，3一丙二胺溶液，每份2mL，加入52．2．2红外光谱分析个圆底烧瓶中，在50℃的水浴锅上加热回流3h，双丹皮酚缩1，3一丙二胺西夫碱的红外光谱得到双丹皮酚缩l，3一丙二胺西夫碱，考察原料配见图4。3089em一处为苯环上的C—H伸缩振比对合成反应的影响，结果见图2。1，3一丙二胺与动吸收峰；2901，2804em。1处为一CH：一的伸缩丹皮酚的物质的量比

7、为2时产率最大，为68．05％。振动吸收峰；1602cm‘1处为苯环骨架伸缩振动吸收峰，C—N双键的伸缩振动也处该区段，与苯环骨架吸收峰相重叠，而原料丹皮酚和l，3一丙零二胺中的C—O和一NH：的特征吸收峰没有出褂现，说明西夫碱缩合反应进行得比较完全。{Ln(丹皮酚)：n(1，3一丙二胺)图2原料配比对产率的影响2．1．3反应时间4000350030002500200015001000500称取5份丹皮酚，每份0．33g，分别加入5只波数／era一1100mL的圆底烧瓶中，再分别加入8mL无水乙图4双丹皮酚缩1。3一丙二胺醇，搅拌使之溶解，接着量取5份浓度

8、为0．50西夫碱的红外光谱mmo]／mL的1，3一丙二胺溶液，每份