新课标人教版选修5课件 苯酚.ppt

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1、苯酚人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物北师大石竹附校方绪斌*科学史话使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。医药方面防腐剂染料消毒剂合成纤维合成香料酚醛树脂应用——最简单的酚苯酚分子结构OH结构简式：比例模型：C6H5OH(球棍模型)(比例模型)分子式:C6H6O苯酚的性质物理性质色态味熔点水

2、中的溶解性有机溶剂中溶解性毒性无色晶体特殊气味43℃65℃以下65℃以上能溶于水溶解度较小与水混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤放置时间较长易被氧化为粉红色不慎沾到皮肤上用酒精洗涤预测—O—H苯酚的性质化学性质—O—H预测苯酚可能有什么化学性质？取代酸性置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化苯酚的性质酸性---与碱反应苯酚浊溶液NaOH溶液—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚钠苯酚的性质酸性---指示剂反应紫色石蕊试液苯酚浊溶液说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。不变色乙醇和

3、苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。对比反思—OH+H2O—O+H3O说明苯酚的酸性强弱:盐酸＞碳酸＞苯酚+HCl+NaCl—OH—ONa(俗名:石炭酸)通入CO2澄清ONa溶液加稀HCl苯酚的性质苯酚的酸性浑浊不是有机酸2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3苯酚浊溶液Na2CO3溶液苯酚的酸

4、性介于H2CO3与HCO3-之间变澄清苯酚的性质取代反应2，4，6—三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3苯酚稀溶液浓溴水（过量）酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.苯酚苯反应物反应条件产物取代苯环上氢原子数浓溴水与苯酚液溴与苯不用催化剂需催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子对比反思苯酚的性质显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.苯酚稀溶液化学性质总结---苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性—OH+NaO

5、H—ONa+H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO32.苯环上的取代反应BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼3.显色反应---与FeCl3反应4.易被氧化---与O2等氧化剂反应5.加成反应---与H2反应+3H2—OH—OHNi△化学性质总结官能团决定有机物的性质分析结构预测性质实验证明研究物质化学性质的一般方法苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响有机中重要的化学思想谢谢合作！Thankyou!作业：《同步导练》对应练习