天然药物化学-第九章-强心苷.ppt

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1、天然药物化学点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本天然药物化学第九章强心苷点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本课堂目标重要知识点掌握强心苷的结构类型。掌握强心苷的溶解性和水解性掌握强心苷的显色反应1.甲型强心苷元2.乙型强心苷元3.酸催化水解4.碱催化水解5.酶催化水解6.显色反应点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型强心苷类是自然界中存在的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。强心

2、苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。毒性：强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。一、基本概念点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等强心苷的分布主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多。黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃兰、海葱、福寿草、羊角拗、万

3、年青点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型常见的含强心苷的天然药物。铃兰毒苷适用于急性和慢性充血性心力衰竭、阵发性心动过速洋地黄毒苷低输出量型充血性心力衰竭、心房颤动和心房扑动、阵发性室上性心动过速。黄夹苷甲,黄夹苷乙适用于各种器质性心脏病引起的心力衰竭，对左心衰竭疗效较显著，亦用于纠正阵发性室上性心动过速和阵发性心房纤颤羊角拗苷用于充血性心力衰竭、心肌梗死，尤适用于急性病例点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型常见的含强心苷的天然药物。花大、艳丽、花期长，叶、树皮、根、花、种子均

4、含有多种配醣体，毒性极强，人、畜误食能致死。叶、茎皮可提制强心剂，但有毒，用时需慎重。点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型一、结构--------强心苷元部分强心苷元是由甾体母核与C17取代的不饱和内酯环组成甾不饱和内酯点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型（1）苷元母核苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。天然界存在的强心苷元B/C环是反式，C/D环是顺式，A/B环大多数为顺式----洋地黄毒苷元，A/B环少数为反式----乌沙苷元点击添加文

5、本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型（2）取代基苷元母核上的C3,C14位上都有羟基：C14位-OH都是β-型(C/D环顺式)。C10，C13，C17位有侧链，C10，C13多为β-CH3。C17位侧链为不饱和内酯环。点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型洋地黄毒苷元乌沙苷元夹竹桃苷元绿海葱苷元蟾毒素点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型（3）苷元结构类型根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯乙型：C17位侧链为六元环的△

6、--内酯这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。乙型强心苷元的毒性>相应的甲型强心苷元点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型甲型强心苷元：C17位上连五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯----强心甾烯型。以强心甾为母核命名。一个双键△αβ点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型乙型强心苷元C17位上连六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ----双烯-δ-内酯，称为海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯。以海葱甾（scillanolide）或蟾蜍甾(bufanolide)为母核

7、命名。点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型一、结构--------糖部分构成强心苷的糖有20多种，根据C2位上有无-OH分为α-OH（2-OH）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。后者主要见于强心苷。1.-羟基糖除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有：（1）6-去氧糖如：L-夫糖、D-鸡纳糖等。（2）6-去氧糖甲醚如：L-黄夹糖、D-洋地黄糖等。点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型2.-去氧糖（1）2,6-二去氧糖如：D-洋地黄毒糖等。（2）2,6-二去氧糖甲醚

8、如：L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等。点击添加文本点击添加文本点击添加文本点击添加文本第一节结构类型多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C3-OH结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种：Ⅰ型:苷元C3-O-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)YⅡ