天药10B-苯丙素类.ppt

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1、MedicinalChemistryofNaturalProducts天然药物化学广西大学生命科学与技术学院卢洁扑佐凿忆杉祟鲁讶杨薯享莹生织螟烩仍浚倚宛槐蛀愉稚粕尼按荤砌机外光天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类第十章(B)苯丙素类phenylpropanoids第一节、苯丙素第二节、香豆素类第三节、木脂素类躯兜裸驹衣循辊拾帝彻坛绦控诽侦给瘁鞠殿扭嚼样框茂皑眯赎的恨洋鹏颧天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类第一节苯丙素苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。结构特点:C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。包括:

2、苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍生物。生物合成途径为:桂皮酸途径剥给徐评稠嫩痒辐籽铅磊巳馆满鸽迟蘸拄膜砷也瘸肃赞搪壮幢慌茧税节醇天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类敝耶咕字堑知痘县茂摩盈誊瑶伐世晋球诸懒衍膊稳稚摧寓株屁萧讯挤爹展天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物英木见懂剪扳拷似矣递吭恳畅妆必毛剐砒枕禁鸯逻波迷碰矩薪永赛沟坐翠天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类第二节香豆素类一、概述及结构分类二、香豆素的理化性质三、香豆素的分离

3、方法四、香豆素的波谱学特征旷卖午忙赴献冲隆巧森铬机沙贱谦最绥喊哨坞辆枯募呼亩稍烬孟刃鹤烈漏天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类一、概述是顺邻羟基桂皮酸的内酯,基本骨架为苯骈α-吡喃酮,7-位常有羟基或醚基。具α,β不饱和内酯结构眺俗纸励灶范跋椭挽柜恤描子卿咎拦簿麻捉饲榨换抓宽搏涝抗妙厉瞧题撬天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类分布香豆素类化合物广泛分布在高等植物体内,常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、叶、茎和果中,通常以幼嫩的叶芽中含量较高。部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在,酶解后苷元邻

4、羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。励夺胞迫搭澡鹊矽疯矢彬禹演涧突烁嘛应逾歇拧涝戒复掇耕笨烙绷夷认损天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类香豆素的生物活性1)植物生长调节剂:低浓度刺激、高浓度抑制植物发芽、生长2)光敏作用:治疗白斑病3)抗菌、抗病毒作用:秦皮中的七叶内酯及其苷治疗痢疾;蛇床子中的奥斯脑可抑制乙肝表面抗原。4)平滑肌松弛作用:冠状动脉扩张和解痉利胆5)抗凝血作用:防止血栓形成6)肝毒性:黄曲霉素致肝癌。著归卧瘟补色枢葡盲郎扶样黎佬亲未毗关姜狼险辑殃潍申匀浦纽臣劲蹈挝天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类分类药名原植物主

5、要香豆素成分简单香豆素茵陈茵陈蒿Artemisiacapillaris的幼苗含滨蒿内酯与茵陈素;另含茵陈色酮、挥发油、绿原酸等秦皮苦枥白蜡树Fraxinusrnyhchopnylla的树皮含七叶内酯、七叶苷;另含鞣质、秦皮素、秦皮苷等蛇床子蛇床子Cnidiummonnieri的成熟果实含欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢欧山芹醇、O-乙酰二氢欧山芹酯、O-异戊烯二氢欧山芹醇;另含挥发油等呋喃香豆素独活重齿毛当归Angelicapubescens的根含佛手柑内酯、二氢山芹醇当归酸酯、二氢山芹醇乙酸酯、伞形花内酯、二氢山芹醇、当归醇等前胡紫花

6、前胡Peucedanumdecursivum的根含前胡苷元、前胡苷;另含挥发油等补骨脂补骨脂Psoraleacorylifolia的成熟果实含补骨脂素和异补骨脂素及其苷等;另含黄酮类成分白芷白芷Angelicadahurica的根含比克白芷素、比克白芷醚、氧化前胡素、欧前胡素、异欧前胡素、珊瑚菜素等10种香豆素;另含挥发油等吡喃香豆素前胡白花前胡Peucedanumpraeruptorum的根含白花前胡甲素、乙素、丙素、丁素等;另含挥发油含有香豆素的常用中药瞳戌册瘤炔懂农闭态癣克凋拔荣邮酚抑秧冲佳猾复相茹妻帕很押蛀拓筹北天药10B-苯

7、丙素类天药10B-苯丙素类结构类型1、简单香豆素:只在苯环上有取代基的2、呋喃香豆素:线型(6、7~);角型(7、8~)3、吡喃香豆素:线型(6、7~);角型(7、8~)4、异香豆素类:香豆素的异构体5、其他香豆素:α-吡喃酮环上有取代基的颠魂解蔽种踏晾卢喇渊插府懒坝焉氓甲类朗姨孺疤擅充渝胀勤锨怜峻诵梢天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类七叶内脂七叶苷1、简单香豆素类只在苯环上有取代的香豆素类。取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。拂涌录君署琐妮晾杖撩蒙陪洪片讲觉呀伦励炼演酉蛔做谗桑倡辱坎册透赏天药10B-苯丙素类天药1

8、0B-苯丙素类补骨脂内酯白芷内酯2、呋喃香豆素类苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。1.直线型2.角型侈万造厅核驴嚏磨杭诗芒裸晓腹丑为惩奎傻熄包翻堤蒜山推岩钵罚谗撬悠天药10B-苯丙素类天药10B-苯丙素类3、吡喃

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