2019_2020学年高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成同步检测新人教版选修5.doc

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1、第四节　有机合成记一记有机合成知识体系探一探一、官能团的引入方法将下列官能团的引入方法填写到下表中引入—OH________、________、________、________-15-官能团的引入引入—X________、________、________引入C===C________、________引入—CHO________、________、________引入—COOH________、________、________、________引入—COO—________[提示]　烯烃与水加成　醛/酮加氢　卤代烃水解　酯的水解　烃与X2取代

2、　不饱和烃与HX或X2加成　醇与HX取代　某些醇和卤代烃的消去　炔烃加氢　某些醇氧化　烯氧化　糖类水解　醛氧化　苯的同系物被强氧化剂氧化　羧酸盐酸化　酯酸性水解　酯化反应二、有机合成原则及合成路线的设计1．有机合成遵循的原则是什么呢？[提示]　(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目

3、标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。2．合成路线的选择(1)一元合成路线：R—CH===CH2________________________________―→酯(2)二元合成路线：CH2===CH2________________________HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路线：[提示]　(1)RCH2CH2X　RCH2CH2OH

4、　RCH2CHO　RCH2COOH(2)CH2X—CH2X　CH2OH—CH2OH　OHC—CHO-15-判一判判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)(1)有机合成的路线要符合“绿色、环保”的要求。(√)(2)取代反应、加成反应、消去反应都可以直接引入卤素原子。(×)解析：消去反应不能直接引入卤素原子。(3)有机合成一般只合成自然界没有的物质。(×)(4)酯化反应、加聚反应都可增长碳链。(√)(5)CH3CH2Br―→CH3CH2OH可以通过一步反应完成。(√)解析：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(6)CH3CH2Br

5、BrCH2CH2Br可以用于工业制1,2二溴乙烷。(×)解析：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　不用光照条件。练一练1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　)①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．①②③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。答案：C2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物：在催化剂存在下，由苯和下列

6、各组物质合成乙苯最好选用的是(　　)A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2-15-C．CH2===CH2和HClD．CH3—CH3和HCl解析：CH2===CH2和HCl反应生成了CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与苯反应生成了乙苯，所以本题的答案为C项，A中的CH3CH3和Cl2反应生成的产物有多种，得到的乙苯产率太低，故A项错误；B项，CH2===CH2和Cl2反应得到CH2ClCH2Cl，得不到乙苯，故B项错误；D项，CH3CH3和HCl不发生反应，故也错误。答案：C3．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步

7、反应(　　)A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去解析：由2氯丙烷制取1,2丙二醇的过程为：答案：B4．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　)A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br解析：A、C中过程过于复杂，B中的生成物太复杂，不易分离。答案：D知识点一有机合成1.下列是有机合成的三

8、个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序是(　　)A．