（全国版）2021高考化学一轮复习课时作业51有机合成及有机推断.doc

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1、课时作业(五十一)　有机合成及有机推断1．(2019·山东日照诊断)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式C7H8。已知：B为醛类，C为一种常见的酸请回答以下问题：(1)A的结构简式是________。(2)H→I的化学反应方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________

2、________，B与银氨溶液反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。(4)E→F的反应条件是________。(5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是______________。(6)满足以下条件的F

3、的同分异构体(含F)共有________种(填数字)。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有结构③苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。解析　A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可以知道A为CH2＝CH2，由转化关系可以知道，B为CH3CHO，C为CH3COOH，由结构G的结构可以知道F为，H的分子式是C7H8，不饱和度为

4、-12-＝4，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可以知道I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E(邻醛基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F。(1)由上述分析可以知道，A的结构简式是CH2＝CH2。(2)H→I的反应方程式为：＋Br2＋HBr，B与银氨溶液反应的化学方程式是：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。(3)C→D是CH3COOH中－OH被－Cl取代生成CH3COCl，属于取代反应：I→J是中甲基被氧化为－COOH，属于氧化反应。(4)E→F是酸与醇发生酯化反应，反应条件是浓硫酸，加热。(5)两个E分子在一定

5、条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。(6)满足以下条件的的同分异构体(含F)，①能与氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基；②红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；③苯环上有两个取代基，为－OH、－COOCH3，或－OH、－OOCCH3，或－OH、－CH2COOH，或－OH、－CH2OOCH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种(含F)；其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有－COOH，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为：。答案　(1)CH2＝CH2　(2)＋Br2＋HBr　CH3CHO＋2Ag(NH3)2O

6、HCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2-12-O　(3)取代反应　氧化反应　(4)浓硫酸，加热　(5)　(6)12　2．(2019·甘肃兰州诊断)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物合成路线通常以2－氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下：(1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是________。A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应C．1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应D．氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S(2)物质D的核磁共振氢谱有________种吸收峰。(

7、3)物质X的结构简式为______________。(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，反应类型是______________。(5)写出属于芳香族化合物A的同分异构体______________