大学有机化学(试题(卷)(卷)和答案).doc

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1、试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)-环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.OHα-萘酚8.对氨基苯磺酸HO3SNH2COOH9.4-环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二.试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分

2、,共48分)1.CNCHCHBrKCN/EtOHBrCH2Cl答2.答3.+C12高温高压、O3H2OZn粉①②CH=CH2CH3COCH3H2O①②HBrMg醚H+OHCCHCH2CH2CHCHOC1C1;2答CH3COC1OBrOHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O;;CH3CHCCH3CCH3;4.+CO2CH3答CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-)1,Hg(OAc2,H2O-THF,NaBH24答OHOH(上面)(下面)6.OONH2NH2,NaOH,OOO答(HOCH2CH2)2OCH2OHNaO

3、HH2OCH2Cl7.ClCl8.OHOH-SNCH3CH3CH3+H2O+1历程Cl答OH9.OC2H5ONaCCH3OC2H5ONaCH3+CH2=CHOOOCH3CH2CH2COCH3答CH3OO10.BrBrZnEtOH答11.COCH3+Cl2H+答COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3CH(3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br三.选择题。(每题2分,共14分)1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是(A)(

4、A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:(B)(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.下列化合物中酸性最强的是(D)(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是:(A)COOHOHHOHHA,B,CH3COOHCH3C,(2R,3S,4S)-

5、2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.与HNO2作用没有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴Br2HNO2N2(—)苯胺(—)白色↓苄胺AgNO3醇(—)(—)苄醇△(—)(—)苄溴黄色AgBr↓四、从

6、指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OHCHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO,KOH12,NaBH4TM答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:OOONa+-CCH,12,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3CH3答O3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CHOHCHOHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2Br2,3,H2OOHH2O

7、H答Lindlar4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O答CH3COCH3Ba(OH)2I2CH(3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO,HCHOOHCH3OOCH3CCHCH3CH3OHCH3CHCHO+HCHOOH-HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOHH+-H2OCH3CCHCH3OHH+COOHH2O答CH2OHOO六、推断结构。(8分)2-(N,N-二乙基氨基)-

8、1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:AlCl3AB(C9H10O)OCH3BrCHN(

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