高三化学 32有机化合物（二）培优教案.doc

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1、有机化合物（二）一．[基础知识]有机反应关系图[超级链接]重要的有机反应归类：1.取代反应：(1)卤化：烷烃+混合物+HX苯+-X+HXBr苯酚+浓溴水→Br-OH+HBrBr(2)硝化：苯+浓HNO3-NO2+H2ONO2甲苯+浓HNO3O2N-CH3+H2ONO2NO2苯酚+浓HNO3O2N-OH+H2ONO2(3)磺化：苯+浓H2SO4-SO3H+H2O(4)醇+HX卤代烃+水浓H2SO4Δ(5)醇分子间脱水醚+H2O(6)酯化反应:①酸+醇酯+水（酸，醇可以是一元的，也可以是多元的，可以形成环状或聚合物，取决于物质的量不同）②酚+酰卤或酸酐酚酯+水稀酸或NaOH(7)水解反应①酯+水

2、酸+醇（酚）（油脂在NaOH条件下水解称皂化反应）②卤代烃+水醇+HX③糖类蔗糖+水葡萄糖+果糖麦芽糖+水葡萄糖淀粉（纤维素）+水葡萄糖2.加成反应：(1)不饱和烃加成：H2，X2，HX，H2OH21，2加成H21，4加成共轭二烯烃含（C=C-C=C体系的二烯烃）加成CH3-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3(2)芳香烃加成：+3H2-CH3+3H2-CH3(3)羰基加成：醛（酮）+H2醇(4)加聚反应：例如：异戊二烯的聚合反应：nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH33.消去反应：(1)醇分子内脱水：醇烯烃+水与-OH（-X

3、）相连的邻位C原子上有H原子(2)卤代烃消去：卤代烃烯烃+水的醇和卤代烃才能消去4.聚合反应：(1)加聚反应:(2)缩聚反应：特征是同时生成小分子OHOH①制酚醛树脂：n+nCH2O[-CH2]n+nH2O②二元醇分子间脱水：nCH2-CH2→[CH2-CH2-O]n+nH2OOHO-H③酸和醇生成聚酯:OOOOnCH2-CH2+nC-（CH2）4-C→[O-CH2-CH2-O-C-（CH2）4-C]n+2nH2OH-OO-HOHOH④酸和胺:COOHNH2n+n→[C--C-NH--NH]n+2nH2OCOOHNH2OO5.氧化反应:(1)被强氧化剂氧化：①燃烧②催化氧化：2C2H5OH+

4、O22CH3CHO+2H2O与-OH相连的C原子上有H的醇2CH3CHO+O22CH3COOH③酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃、苯的同系物。(2)被弱氧化剂氧化：O含有醛基（-C-H）的物质能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2氧化。6.还原反应：烯烃，炔烃、醛、酮与H2的加成反应。二.[学习指导]1.有机物的通式，相对分子质量之间有何联系？（1）烃：通式相对分子质量含碳量烷烃CnH2n+2（n≥1）M=14n+2随C个数增加，C%增大，C%最小为CH4=75%烯烃CnH2n（n≥2）M=14nC%为定值85.7%炔烃CnH2n-2（n≥2）M=14n-2随C个数增加，C%减小，C%最高为C2

5、H2=92.3%苯及其同系物CnH2n-6（n≥6）M=14n-6最高为苯C%为92.3%烃的含碳量关系图：（2）烃的衍生物：（饱和）通式相对分子质量醇与醚CnH2n+2OM=14n+18醛与酮CnH2nOM=14n+16酸与酯CnH2nO2M=14n+32（3）当碳原子个数差1时，烷烃与醛，醇与羧酸的式量相等。如M（丙烷）=M（乙醛）=44；M（乙醇）=M（甲酸）=46。2.有机物燃烧有哪些基本规律？烃：CxHy+（x+）O2→xCO2+H2O烃的衍生物：CxHyOz+（）O2→xCO2+H2O（1）烃完全燃烧后，体积比较：①燃烧后，生成的水和CO2的物质的量关系：烷烃：n（H2O）>n（

6、CO2）n（烷烃）=n（H2O）-n（CO2）烯烃：n（H2O）=n（CO2）炔烃：n（H2O）100℃，b．常温：，体积始终减小，减小值只与氢原子个数有关（2）完全燃烧时，耗氧量比较：①有机物物质的量相同：a．取决于，对烃来说，取决于。b．CxHyOz，若CaHb相同，则耗氧量相同。②有机物的质量相同：a．最简式相同，耗氧量相同CH：C2H2，C6H6，C8H8CH2：烯烃，环烷烃CH2O：甲醛、乙酸（甲酸甲酯），葡萄糖（果糖）CnH2nO：C原子数为n的醛（酮），C原子数为2n的羧酸（酯）b．对烃来说，质

7、量相同时，越大，耗O2越多。（3）完全燃烧，生成CO2及H2O的关系：①有机物的物质的量相同：a．生成的H2O相同，则有机物中H个数相同b．生成的CO2相同，则有机物中C个数相同c．耗O2，生成H2O，CO2均不变，则有机物分子式相同②有机物的质量相同：a.生成的H2O相同，则有机物中H%相同。b.生成的CO2相同，则有机物中C%相同。c.C耗O2，生CO2，H2O均相同，则有机物最简式相同。③生成CO2和H