高中化学 3.1.2《有机合成路线的设计》学案鲁科版选修5.doc

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1、第2课时　有机合成路线的设计[学习目标]　1.知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。一、设计有机合成路线时遵循的原则1．符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能____，所要得到的主产物的产率应尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能________________。3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4．所选用的合成原料要____________且易得、经济。催化剂

2、无________性。二、有机合成路线设计的思路1．正推法从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在________上的异同，包括____________和____________两个方面的异同；然后，设计由________________转向____________________的合成路线。2．逆推法采取从________逆推________，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。知识点1　设计合成有机物的路线1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过1

3、00万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO490年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是(　　)①原料无爆炸危险　②原料都是无毒物质　③没有副产物，原料利用率高　④对设备腐蚀性较小A．①②B．②③C．③④D．①④知识点2　逆合成分析法的应用2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　)①氧化　②消去　③加成　④酯化

4、　⑤水解　⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥3．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。练基础落实1．由苯作原料不能经一步化学反应制得的是(　　)A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯2．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　

5、　)A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧D．⑦3．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是(　　)A．BrCH2CH2CH2CH2CH2BrD．CH3CH2CH2CH2CH2Br4．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是(　　)A．CH3CH(CH2Br)2B．(CH3)2CBrCH2BrC．CH3CH2CHBrCH2BrD．CH3(CHBr)2CH35．用乙烯合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下用浓硫酸吸收乙烯CH2===CH2＋H2SO4―→CH3CH2OSO3H(Ⅰ)然后生成物(Ⅰ)再进

6、一步吸收乙烯CH3CH2OSO3H＋CH2===CH2―→(CH3CH2O)2SO2(Ⅱ)再加入水，(Ⅰ)和(Ⅱ)都与水反应生成乙醇CH3CH2OSO3H＋H2O―→CH3CH2OH＋H2SO4(CH3CH2O)2SO2＋2H2O―→2CH3CH2OH＋H2SO4下列叙述中错误的是(　　)A．化合物(Ⅰ)(Ⅱ)都属于酯类B．以上四个反应类型相同C．以上四个反应类型不相同D．此方法的缺点是设备易腐蚀练方法技巧逆合成分析法7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。①______________________________________

7、__________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________