高中化学 3.2.2 苯教师用书(新人教版)必修2.doc

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1、第2课时　苯[目标导航]　1.了解苯的物理性质及重要用途。2.掌握苯分子的结构特点。3.掌握苯的化学性质。一、苯的分子结构1．组成与结构分子模型分子式结构式结构简式C6H62.结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。议一议如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？答案　苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。二、苯的性质1．物理性质颜色：无色；气味：有特殊气味；状态：液体；毒

2、性：有毒；在水中的溶解性：不溶于水；密度：(与水相比)比水小。是一种重要的有机溶剂。2．化学性质由于苯分子中，碳原子间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。(1)氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰。燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(2)取代反应①与溴的反应反应的化学方程式为。②硝化反应反应的化学方程式为。(3)加成反应在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为。提醒　制取溴苯时应用液溴而不是溴水。3．苯的同系物甲苯的分子式C7H8，结构简式，二甲苯的

3、分子式C8H10，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的取代反应和加成反应。议一议(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？(2)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？答案　(1)苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。(2)将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡

4、后静置，使液体分层，然后分液。一、苯及其他烃的共面问题例1　下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是(　　)A．CH2===CHClB．C．D．解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；，平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面，D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。答案　D归纳总结1．典型空间结构(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。

5、(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。2．单键可以旋转，双键不能旋转对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。变式训练1　下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)A．甲苯()B．硝基苯()C．2甲基丙烯()D．2甲基丙烷()答案　D解析　苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都可能共

6、平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。二、苯的重要性质例2　下列关于苯的说法中正确的是(　　)A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应解析　环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式()不能真正代

7、表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案　D归纳总结　苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色　燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪