高中化学 3.3 人工合成的有机化合物学案3 苏教版必修.doc

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1、人工合成有机化合物[学习目标]1.以乙酸乙酯的合成为例,从横向角度将乙烯、乙醇、乙醛和乙酸的联系起来,在这一过程中关联到的有机反应类型有加成反应、氧化反应、取代反应(酯化)等;2.通过对乙酸乙酯的合成路径的讨论,强化对有机反应的认识;3.通过资料的查阅,体验人工合成有机化合物对人类生活的影响。[学习过程]一、简单有机物的合成(一)合成有机化合物的一般思路合成有机物要依据被合成物质的_________________,选择合适的________________,精心设计并选择合理的合成方法和路线。(二)简单有机物的合成探究1.乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要

2、的有机化工原料。如何合成呢?设计路线并写出反应方程式:___________________________________、______________________________________________________________________、___________________________________说明:①有机合成路线的确定常利用逆推法;②常见官能团之间的转化:2.由乙烯制备乙酸乙酯合成路线归纳乙烯CH2=CH2乙醇C2H5OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5说明:①三条合成路线,从理论上看都能

3、在一定反应条件下实现。在实际生产中,还要综合考虑___________、____________、____________、____________、____________生产成本等问题来选择最佳的合成路线。②乙烯制备烃的衍生物:a.乙烯水化制乙醇:_______________________b.乙烯催化氧化制乙醇:________________________c.乙烯催化氧化制乙酸:_________________________需要注意的是它们的反应条件各不相同思考:若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)、和乙醇(C2H5O

4、H)在一定条件下在同一反应体系中发现酯化反应,理论上能生成几种酯?其中哪些是同分异构体?酸醇酯化反应方程式酯名称甲酸甲醇甲酸乙醇乙酸甲醇乙酸乙醇其中____________和____________的分子式都是________互为同分异构体。说明:当饱和一元羧酸与由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯具有相同的_________时,二者互为同分异构体。3.人工合成有机物的研究方向(1)创造新的分子是有机化学的重要课题(2)发现并选择利用有机化学反应,把反应物转化为具有特定组成结构的生成物,是合成有机物的关键。(3)在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物,降

5、低能量消耗,提高原子利用率。【典题解悟】例题1.新型有机材料是近年来大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小,强度高,弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点,因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。(1)国际上最新采用热聚门冬氨酸盐(TPA)来降解聚丙烯酸的废弃物,TPA是由单体聚合而成,请写出TPA的结构简式;(2)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如右图:其单体有种,结构简式为分别为:解析:推断过程中注意:1.聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成;2。聚合物中价键断裂的位置;3。注意1,3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下:(1)T

6、PA的结构简式;(2)其单体有3种,结构简式为分例题2.已知:①R——②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响. 以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:(1)A转化为B的化学方程式是___________________________________________。(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:  ①________________________,②_______________________________。(3)B在苯环上的二氯代物有种同分异构体。(4)有机物的所有原子(填“是”或“不

7、是”)在同一平面上。解析:结合题给信息,采用逆推法进行推断,注意取代基在苯环上的位置,即可得到正确答案。  (3)6(4)不是【当堂检测】1.分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种2.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:A的分子量比B大2,C的分子量比B大16,C能与A生成一种有特殊香味的液体,以下说法正确的是()A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯3.某酯在酸性条件下水解,生成两种有机物的

8、相对分子质量相同,且其中

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