高中化学 专题4 第三单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化学案 苏教版选修.doc

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1、第3课时　重要有机物之间的相互转化[学习目标定位]　1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；③2CH3CHO＋O22CH3COOH；④C2H5OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；⑥CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。2．试用化学方程式

2、表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，消去反应；(2)，加成反应；(3)，水解反应。探究点一　有机物之间的转化关系1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C_

3、_______。(2)写出下列变化的化学方程式：A→B：________________________________________________________________________；C与银氨溶液反应：______________________________________________________；A＋D→E：______________________________________________________________。答案　(1)CH3CH2OH　CH2===CH2　CH3CHO(2)C2H5OHCH2===CH2↑＋H2OCH3C

4、HO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O解析　分析题目所给五种物质之间的转化关系：由ACD，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。[归纳总结](1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化。①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化

5、氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。(2)从有机物分子中消除官能团①消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。③通过加成、氧化反应可消除—CHO。④通过水解反应可消除酯基。[活学活用]1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是(　　)①乙烯→乙二醇：②溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2C

6、H3CH2OH③1溴丁烷→1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2A．①④B．②③C．①③D．②④答案　A解析　②中由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③中合成过程中发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH(CH3CH===C===CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。2．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式_______________________________________________。(3)从有机合成的主要任务角度分析

7、，上述有机合成最突出的特点是________________________________________________________________________。答案　(1)A：BrCH2—CH2Br　B：HOCH2—CH2OHC：OHC—CHO　D：HOOC—COOH(2)BrCH2—CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr(3)官能团的相互转化解析　本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团相互转化。由已知物乙烯和最后产物