高中化学 第二章 第2节 酚导学案 鲁科版选修.doc

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1、第2节醇和酚(二)教学目的:1.正确认识酚这类有机物2.熟悉以苯酚为代表的酚的化学性质及其应用3.掌握酚类的检验方法二.重点、难点:酚的化学性质知识分析:预习提示:复习酚的概念,判断下列物质是否属于酚类:①②③④C6H5CH2OH⑤CH3C6H4C6H4OH(解答:①②③⑤都属于酚类)(一)苯酚的物理性质:苯酚俗称石炭酸,是具有特殊气味的无色晶体。在空气中久置会因氧化而成粉红色。常温下微溶于水,65℃以上时能与水混溶,易溶于酒精。苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。(二)苯酚的化学

2、性质:1.苯环对羟基的影响——苯酚呈弱酸性实验:向分别盛有苯酚浊液的三只试管中分别滴加NaOH、Na2CO3溶液、石蕊试液适量,振荡,现象分别是变澄清,变澄清,仍为紫色。再向盛有苯酚钠的试管中通入CO2,现象为又变浑浊。结论:上述实验说明,苯酚酸性弱于碳酸,但强于碳酸氢钠。完成下列方程式:C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3思考:①醇类能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应吗?为什么?②比

3、较H-OHC2H5OHC6H5OHCH3COOHHO-CO2HHO-SO3的羟基活泼性。(解答:①醇类不能和NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,因为醇羟基没有酸性。②活泼性:HO-SO3>CH3COOH>HO-CO2H>C6H5OH>H-OH>C2H5OH)2.羟基对苯环的影响苯环上的某些氢原子易发生取代反应实验:将苯酚的稀溶液加到盛有溴水的试管中,现象产生白色沉淀反应方程式为:;产物名称为2,4,6-三溴苯酚,此反应可用于定性定量检测苯酚。观察教材实验室制取酚醛树脂示意图,写出反应方程式:该反应类型是缩聚反应

4、,盐酸作用是催化剂,产物俗称为电木。3.显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液变成紫色,常用于鉴定苯酚。反应方程式为:Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+(三)苯酚的用途可用作杀菌消毒剂,制药皂,也是一种重要的化工原料。其它酚类的用途见课本。小节:①苯酚的物理性质②苯酚的化学性质③苯酚的鉴别与鉴定总结:填表:1.下列羟基与某些物质反应的对比2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较:【典型例题】例1.仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区别开,这种试剂是()A.FeCl3溶液B.溴

5、水C.酸性KMnO4溶液D.金属钠解析:要熟悉四种液体和四种试剂相互反应的情况:FeCl3溶液只与苯酚显色;溴水与乙醇混溶,与苯酚反应生成白色沉淀,与己烯发生加成反应而退色,与甲苯发生萃取而分层;酸性KMnO4溶液作为强氧化剂,可以氧化酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种液体,从而使其退色;钠与酒精液苯酚液都能反应。答案:B点评:有机物鉴别一般要考虑以下几个方面:有机物的溶解性,密度,燃烧情况,官能团及特征现象(常用的试剂),特征显色反应等等。例2.符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有()A.3种B

6、.2种C.4种D.5种解析:从化学式可知,该化合物组成符合CnH2n-6O通式,则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚,则异构体有:若为芳香醇,则为;若为芳香醚,则为答案:D点评:官能团位置异构、类别异构是常见的异构方式,应注意归纳总结。例3.有机物丁香油酚的结构简式为,试总结它所具有的化学性质有哪些?解析:化学性质由结构决定,因此若结构中有多种官能团,则应具有每种官能团的性质。该化合物具有酚,烯烃的结构特点,因此也就具有它们所表现出的性质。答案:(1)与活泼金属反应(2)与NaOH反应(3)与FeCl

7、3显紫色(4)与溴水加成,取代(5)被酸性KMnO4溶液所氧化(6)与H2加成等点评:根据物质中的官能团和每种官能团对应的代表物的性质,来确定该陌生有机物的性质。本题很好地进行了有机化学研究方法的教育,同时考查了我们的分析推理能力。例题4.300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为:(1)没食子酸制造墨水主要利用了____________类化合物的性质(填代号)。A.醇B.酚C.油脂D.羧酸(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前广泛应用的食品添加剂,

8、其结构简式为_______________。(3)尼泊金是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为__________,其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有________种。(4)写出尼泊金乙酯与NaOH溶液加热反应的化学方程式:_______________。解析:(1)没食子酸含有酚羟基官能团,可与铁盐发生显色反应

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