高中化学总复习 有机合成教学案.doc

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1、江苏省邳州市第二中学高中化学总复习教学案：有机合成知识点1：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：知识点2：烃的衍生物之间的转化关系：知识点3：有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。①加成反应发生在不饱和

2、(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况

3、相反。（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。知识点4：

4、有机合成的过程1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、有机合成的过程：4、有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。5、官能团的引入

5、：［练习］请你尽可能多用不同的方法，制取下列物质。（1）制取乙烯(CH2=CH2)（2）制取氯乙烷(CH3CH2Cl)（3）制取乙醇(CH3CH2OH)［归纳总结］（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。知识点5：有机合成分析法1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。2、逆向合成分析法：将目标化合

6、物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物……【典型例题】例1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C=O＋HCN（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3＋NH4HSO490年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3与旧法比较，新法的优点是A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小例2.2，4，5—三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5－三氯苯氧

7、乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：请写出：(1)生成2，4，5—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式。(2)由2，4，5—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式。例3.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A的水解方程式。例4.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。写出A、C的结构简式：A：，C：例5.从环己烷可制备1,4-