高考化学二轮复习 专题十二有机物结构与性质专题讲义.doc

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1、第12讲有机物的结构与性质[主干知识·数码记忆]　　　　　　　　　　　　　有机物的组成、结构与性质一、小试能力知多少(判断正误)(1)(2013·新课标全国高考Ⅱ)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯(×)(2)(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色(×)(3)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)(4)(2013·江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×)(5)(2012·上海高考)过量的NaOH溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的物质(×)二、必备知识掌握牢1．烃的结构与性质有

2、机物官能团代表物主要化学性质烷烃—甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)　　2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—C

3、OO—乙酸乙酯水解3．基本营养物质的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无—CHO后者有—CHO—无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素后者有—OH—水解水解油脂—COO——氢化、皂化氨基酸蛋白质—NH2、—COOH、—CONH——两性、酯化水解4．不同类别有机物可能具有相同的化学性质(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液发生反

4、应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。三、常考题型要明了考查官能团的辨别与性质典例考查有机物的性质与同分异构体演练1考查有机物的结构与性质演练2　　[典例]　(2012·江苏高考改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应[解析]　A项，普伐他汀的分子结构中不存在酚羟基，故不能与氯化铁溶

5、液发生显色反应，A错；B项，普伐他汀的结构中含有碳碳双键，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错；C项，有碳碳双键能发生加成反应，有羟基、羧基、酯基能发生取代反应，有醇羟基还可以发生消去反应，C对；D项，1mol普伐他汀最多可与2molNaOH反应(羧基和酯基)，D错。[答案]　C判断有机反应中某些反应物用量多少的方法(1)H2用量的判断：有机物分子中的、、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为1mol)依次为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。(2)NaOH用量的判断：—COOH

6、、—OH(酚羟基)能与NaOH溶液发生反应；酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH发生反应，如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3molNaOH。(3)Br2用量的判断：烷烃(光照下1molBr2可取代1molH原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子)、酚类(1molBr2可取代与—OH处于邻、对位上的1molH原子)、(1mol双键可与1molBr2发生加成反应)、(1mol叁键可与2molBr2发生加成反应)。[演练1]　(2013·郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙

7、述中正确的是(　　)①属于芳香族化合物　②不能发生银镜反应　③分子式为C12H20O2　④它的同分异构体中可能有酚类　⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOHA．②③④　　　　　　　B．①④⑤C．①②③D．②③⑤解析：选D　由乙酸橙花酯的结构可知其分子式为C12H20O2，分子结构中没有醛基，不能发生银镜反应；1mol该有机物最多能与1molNaOH发生反应；乙酸橙花酯分子结构中没有苯环，不属于芳香族化合物。且其不饱和度为3