高考化学二轮复习专题十三常见有机物的结构与性质专题复习新人教版.doc

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1、专题十三常见有机物的结构与性质考点一　有机物的结构与同分异构现象1．有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。（1）明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°（2）对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关

2、的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2．同分异构现象（1）同分异构体的种类①碳链异构②官能团位置异构③类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n－2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n

3、－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（2）同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻

4、或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（3）学会等效氢法判断一元取代物的种类。【例1】下列关于的说法正确的是(　　)A．所有原子都在同一平面上B．最多只能有9个碳原子在同一平面上C．有7个碳原子可能在同一直线上D．最多有5个碳原子在同一直线上【答案】D【解析】此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原

5、子在同一直线上。【例2】(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯【答案】A【解析】A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，

6、属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。【方法技巧】同分异构体的判断方法1．记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；（5）己烷、C7H8O(含苯环)有5种；（6）C8H8O2的芳香酯

7、有6种；（7）戊基、C9H12(芳香烃)有8种。2．基元法：例如：—C4H9有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。—C5H11有8种，则己醇、己醛、己酸各有8种。3．替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)4．对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二

8、元取代物数