高考化学大一轮复习讲义(研考点认知层层递进 析考题能力步步提高,含详细考点)烃的含氧衍生物.doc

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1、第三节 烃的含氧衍生物高考导航认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。考点一 醇、酚1.醇、酚的结构区别醇酚官能团—OH—OH官能团位置特点不与苯环直接相连与苯环直接相连组成特点饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)最简单的酚为苯酚2.醇的分类3.醇和酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质①颜色、状态:纯净的苯酚是无色晶体,有特殊的气味,易被空气中的氧气氧化呈粉红色。②溶解性:苯酚

2、常温下在水中的溶解度小,高于65℃时与水互溶,苯酚易溶于酒精。③毒性:苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精擦洗。4.醇的化学性质(结合断键方式理解)条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu),△①③氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸,170℃②④消去CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O浓硫酸,140℃①②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①

3、取代(酯化)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O5.酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。①与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为:2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。②与碱的反应:苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为:(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:,

4、此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应:(5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。(6)缩聚反应:1.互为同系物吗?提示:两者不是同系物关系,同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同,醇和酚的官能团连接方式不同,两者不是同系物。2.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?提示:(1)用小试管分别取溶液少许,滴加浓溴水,有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少

5、许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。3.以C7H8O为例,分析醇与酚的同分异构关系?提示:酚类与芳香醇,当碳原子数目相同时,可存在类别异构,例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种其中,①②③属于酚类,④属于芳香醇类,名称是苯甲醇,⑤属于醚类。4.向溶液中通入少量CO2,反应产物是Na2CO3吗?提示:溶液与CO2反应生成NaHCO3而不生成Na2CO3是因为酸性:H2CO3>>HCO。命题角度一 醇的结构与性质1.下列有机物分子中不属于醇类的是(  )解析:选B 将醇和酚的定义进行比较,可以更深入地理解有机物中醇和酚分类的实质:凡是—OH与苯环直

6、接相连的有机物属于酚,B分子就是萘酚;而A中与—OH直接相连的是—CH2—,属于烃基,A属于醇类化合物中的芳香醇;D中的—OH与环烷烃基相连,这样的化合物也属于醇类化合物;C是一个二元醇,且—OH也是与烃基直接相连的。2.乙醇分子中不同的化学键如图所示:关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是(  )A.和金属钠反应键①断裂B.在Cu催化下和O2反应键①③断裂C.和浓硫酸共热140℃时,键①或键②断裂,170℃时键②④断裂D.与醋酸、浓硫酸共热时,键②断裂解析:选D 乙醇与钠的反应:①断裂;分子内消去制乙烯:②④断裂;乙醇分子间脱水:①或②断裂;催化氧化:①③断裂;与氢卤

7、酸反应:②断裂;酯化反应:①断裂。3.(2014·厦门模拟)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是(  )A.①和②  B.只有②  C.②和③  D.③和④解析:选C 与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才能发生氧化反应,与羟基相连的碳原子上有两个氢原子则生成醛,有一个氢原子则生成酮;与羟基相间的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。4.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)请回答下列问题:(1)

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