专题16 有机化学合成与推断.doc

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1、2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六有机化学合成与推断1．（2014·上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是A．B．C．D．【答案】C【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、完全加成的产物是（3—甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3—甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3—甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2—甲基己烷），D错误。2．（2014·上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅

2、度提高。上述高分子化合物的单体是A．乙炔B．乙烯C．丙烯D．1，3-丁二烯【答案】A【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选A。3．（2014·四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有①；A的名称（系统命名）是②；第⑧步反应的类型是③。（2）第①步反应的化学方程式是（3）C物质与CH2=C

3、(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是（4）第⑥步反应的化学方程式是（5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：。【答案】（1）①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-已二烯③消去反应（2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）（4）4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr（5）【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯。由题意知

4、：B为C2H5OH，C为乙二醇；D为乙二酸，E为乙二酸二甲酯；G为，H为故反应类型为消去反应。（2）第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；（3）乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，生成加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为（4）第⑥步反应的化学方程式4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr（5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：4、（2014·上海单科化学卷，T九）（本题共14分）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其

5、结构为•HCl（不考虑立体结构，其中R为），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。丁烷AlCl3一定条件C10H12O2ADMBC反应①反应②反应③反应④C13H16O3一定条件完成下列填空：46．写出反应类型：反应①_____________反应③_________________47．写出反应试剂和反应条件：反应②_________________反应④____________________48．写出结构简式：B_____________________C_________________________49．写出一种满

6、足下列条件A的同分异构体的结构简式（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子_____________________________________________________________50．丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1，3－丁二烯的合成路线。反应试剂A反应条件B……反应试剂反应条件目标产物（合成路线常用的表示方式为：）________________________________________________________________

7、__________51．已知：与的化学性质相似，从反应④可得出的结论是：____________【答案】（本题共14分）46．取代反应氧化反应47．C2H5OH，浓硫酸，加热（1）NaOH/H2O，加热（2）盐酸；或盐酸，加热48．49．CH3CH2CHOOHH3C50．CH3CHClCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2=CHCH=CH251．酰胺（肽键）水解比酯水解困难【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，对比反应产物可知分子式为C13H16O3

8、的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为。46．丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为加成反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应；47．反应②为酯化反应，在浓