有机化学10单元答案.doc

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1、第十章醛、酮一、命名或写结构式。(1)(CH3)2CHCHO(2)(3)(CH3)2CHCOCH2CH3(4)(5)(6)(7)(8)CH2=CHCOC2H5(9)(10)CH3COCH2COC(CH3)3(11)(12)3,3‘-二甲基二苯甲酮(13)3-戊烯醛(14)(15)(16)(17)二、完成反应。三、排序题(1)将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。2,2,4,4-四甲基-3-戊酮、丙醛、丁酮、乙醛和β-萘甲醛。四、合成题(用指定原料及不超过3个碳的有机化合物和必要的无机试剂)。五、机理题六、推断题(1)化合物甲C8H8O与土伦试剂无反应,但与2,4-二硝基

2、苯肼生成相应的苯腙,也有碘仿反应。甲经Clemmensen还原得乙苯。推导甲的构造式。(2)某烃(A)C5H10能使Br2/CCl4迅速褪色。(A)溶于冷的浓H2SO4中,再与水共热得(B)C5H12O。(B)与CrO3-HOAc得(C)C5H10O。(B)及(C)都有碘仿反应,同时生成异丁酸盐。推导(A)可能的构造式。(3)化合物甲C6H12O与土伦试剂及NaHSO3均无反应,但能与羟胺成肟。甲催化氢化为乙C6H14O。乙以浓H2SO4处理得丙C6H12。丙臭氧化再用Zn/H2O处理得两个异构体丁及戊C3H6O。丁与土伦试剂无作用,但有碘仿反应;戊能与土伦试剂反应,但无碘

3、仿反应。推导甲可能的构造式。(4)化合物(A)C9H12O能溶于NaOH,并能分别与溴水、羟胺及氨基脲发生作用,但不能还原土伦试剂。如用LiAlH4将(A)还原,则生成(B)C9H12O2。(A)及(B)都有卤仿反应。(A)以Zn—Hg/HCl还原得(C)C9H12O。(C)与NaOH反应后再与CH3I共热得(D)C10H14O。以KMnO4将(D)氧化生成对甲氧基苯甲酸。推导(A)可能的构造式。(5)化合物(A)C12H14O2可由一个芳香醛与丙酮在碱存在下生成。(A)催化氢化时,吸收2molH2得(B)。(A)及(B)分别以I2-KOH处理得碘仿及(C)C11H12O3

4、或(D)C11H14O3。(C)或(D)以KMnO4氧化均可得酸(E)C9H10O3。(E)以浓HI处理得另一个酸(F)C7H6O3。推导(A)可能的构造式。

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