有机化学第二版 高占先著 第十章课后答案.doc

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1、第10章醛、酮、醌10-1命名下列化合物。（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮；（2）2,4,4-三甲基戊醛；（3）1-(1-环已烯基)丁酮；（4）(E)-苯基丙基酮肟；（5）3-丁酮缩乙二醇；（6）2-环已烯酮；（7）三氯乙醛缩二甲醇；（8）2-戊酮苯腙；（9）2,6-萘醌；（10）2,4-已二酮；（11）（(E)-间甲基苯甲醛肟。10-2写出下列反应的主要产物。10-3比较下列化合物的亲核加成反应活性。（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO3反应？能与饱

2、和NaHSO3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。能发生碘仿反应的是（1）、（3）、（4）、（5）。10-6用简单的化学方法区别下列化合物。（1）2-已醇（2）2-已酮（3）3-已酮（4）已醛10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案，写出操作流程图，并鉴别得到的化合物。作为分离题，必须得到纯的化合物。10-8完成下列转化。Grignard试剂的制备及在合成中的应用。酮羰基的保护与去保护；Grignard试剂的制备及应用。羟醛缩合反应。酮的生成；与Grignard试剂的反应；金属有机化合物的生成；与环氧化合

3、物的反应。格氏试剂与酮反应制叔醇。后面一步还原可用黄鸣龙反应还原，但不能用Zn-Hg/HCl反应。羟醛缩合反应；还原反应。羟醛缩合反应；碘仿反应。10-9我国盛产山茶籽数见不鲜，其主要成分是柠檬醛，设计以它为原料合成香料β-紫罗兰酮的合成路线，写出反应式。羟醛缩合反应；烯烃的性质；碳正离子的反应。10-10出下列反应的机理。酮、醇的Lewis碱性；芳环亲电取代反应机理。缩醛形成的机理。羟醛缩合反应及其逆反应机理。10-11推测化合物构造式及写出相应的反应式。α,β-不饱和酮的亲核加成反应；卤仿反应；双烯合成。10-12推断A~E的构造式。还有另一组即S，S构型。旋光性；酮的性质；烯烃的性质；

4、HNMR谱。10-13写出A的构造式及相关反应式。缩醛的性质；碘仿反应；HNMR谱。10-14试说明影响醛酮发生亲核加成反应活性的因素。电子效应：羰基碳原子上电子密度低，有利于反应，即连吸电子基反应活性高；空间效应：空间位阻大，不利于亲核试剂进行，反应活性低。