有机化学-吉林大学电子科学与工程系.pdf

《有机化学-吉林大学电子科学与工程系.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、有机化学OrganicChemistry吉林大学电子科学与工程系第一章饱和烃1.1烷烃1.2环烷烃§1.1烷烃基本概念：1.烃：只含碳和氢两种元素的有机化合物。2.饱和烃与不饱和烃：碳与碳之间以单键相连的烃，叫做饱和烃；碳与碳之间以双键、三键相连的烃，叫做不饱和烃。烃类化合物(Hydrocarbons)饱和烃脂肪族(Aliphatic)芳香族(Aromatic)不饱和烃烷烃环烷烃烯烃炔烃AlkanesCyclicAlkenesAlkynesAliphatic一、烷烃的同系列和同分异构现象同系列：具有同一通式，结构和化学性质相似，物理性质随碳

2、原子的数目增加而有规律的变化的有机化合物系列。同系物：同系列中的化合物互称同系物。相邻的同系物在组成上相差CH，这个CH称为系列差。22烷烃的结构通式：CHn2n+2n=1CH4n=2CH3CH3n=3CH3CH2CH3甲烷乙烷丙烷烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有构造异构现象。CHCHCHCHCHCHCH322333CH3正丁烷：熔点-135℃异丁烷：熔点-145℃沸点-0.5℃沸点-10.2℃碳原子的连接方式不同而产生结构上的差异分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。碳架异构

3、体位置异构体（结构异构体）构造异构体官能团异构体同分异构体互变异构体价键异构体几何异构体构型异构体旋光异构体立体异构体交叉式构象构象异构体重叠式构象分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如下；a.写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）b.写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。c.写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳

4、原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。书写构造式时，常用简化的式子为：CHCHCHCHCH或CH(CH)CH322233243伯、仲、叔和季碳原子直接与一个碳原子相连的称为“伯”或一级碳原子，用1oC表示；直接与二个碳原子相连的称为"仲"或二级碳原子，用2oC表示；直接与三个碳原子相连的称为"叔"或三级碳原子，用3oC表示；直接与四个碳原子相连的称为"季"或四级碳原子，用4oC表示；一级碳原子CH3CH3CH3CCHCH2CH3CH3二级碳原子四级碳原子

5、三级碳原子※不同类型的氢原子发生化学反应的活性是不同的。二、烷烃的命名普通命名法和系统命名法是目前被广泛采用的命名法1.普通命名法普通命名法：(i)用天干名称甲、乙、丙……癸表示一到十的碳，十以上则用中文数字，直链烷烃为正某烷;CH3CH2CH2CH3正丁烷HH3CCCH3异丁烷(ii)只有(CH)CH-端链的为异某烷;32CH3CH3(iii)只有(CH)C-端链的为新某烷.H3CCCH3新戊烷33CH3普通命名法只能命名简单化合物烷基:烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。烷基的通式：CH，通常用R—表示。n2n+1CH

6、3异丁基：CHCHCH—32CH3仲丁基：CHCHCH—32亚烷基和次烷基¾烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚烷基。¾烷烃分子从形式上去掉三个氢原子后余下的基团称为次烷基。2.系统命名法1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。a.在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是

7、基本相同的，仅不写上"正"字。b.b.支链烷烃的命名法的步骤：1.选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。主链取代基2.主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用"一"连起来，写出母体的名称。12345678910CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH3最低位次2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)原则⑴如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后

8、面；烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.（2）含多取代基时，编号采用“最低系列”原则。所谓“最低系列"指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，