有机化合波谱解析.doc

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1、第一章紫外光谱一、简答1.丙酮的羰基有几种类型的价电子。试绘出其能级图,并说明能产生何种电子跃迁?各种跃迁可在何区域波长处产生吸收?2.指出下述各对化合物中,哪一个化合物能吸收波长较长的光线(只考虑π→π*跃迁)。3.与化合物(A)的电子光谱相比,解释化合物(B)与(C)的电子光谱发生变化的原因(在乙醇中)。                   4.苯胺在λmax处的εmax为1430,现欲制备一苯胺水溶液,使其透光率为30%(1cm比色池),试问制备100ml该溶液需取多少克苯胺?二、分析比较1.指出

2、下列两个化合物在近紫外区中的区别:2.某酮类化合物,当溶于极性溶剂中(如乙醇中)时,溶剂对n→π*跃迁及π→π*跃迁有何影响?用能级图表示。3.试述对二烷基苯甲酸在下面一些溶剂中的紫外光谱的区别: λ乙醚 max=277nm  εmax=20600λEtOHmax=307nm  εmax=19000λHClmax=307nm  εmax=970三、试回答下列各问题1.某酮类化合物λ=305nm,其λEtOHmax=307nm,试问,该吸收是由n→π*跃迁还是π→π*跃迁引起的?2.1,1二苯乙烯(A)在

3、环己烷中的UV光谱与蒽(B)的UV光谱有相当大的区别。在浓硫酸中这两个化合物UV光谱非常相似,见表1-5,而在稀硫酸中又与环己烷中的UV光谱相同,试问在浓硫酸中这两个化合物发生了什么变化?表1-1 化合物(A)和(B)在不同溶剂中的λma环己烷浓硫酸1,1二苯乙烯蒽1,1二苯乙烯蒽λmax=250nmεmax=11000λ1max=252nmε1max=20000λ2max=375nmε2max=8000λ1max=315nmε1max=8000λ2max=430nmε2max=30000λ1max=3

4、15nmε1max=12000λ2max=425nmε2max=31000四.计算下述化合物的λmax:1.计算下列化合物的λmax:2.计算全反式西红柿烯(结构如下)的λmax及εmax:3.计算一叶萩碱在乙醇中的λmax:                         4.计算下列化合物的λmax:    五、结构判定1.由某挥发油中分得一种成分,其UVλhexanemax=268nm,由其它方法初步确定该化合物的结构可能为A或B,试问可否用UV光谱做出判断?2.一化合物初步推断其结构不是A就是B

5、,经测定UVλEtOHmax=352nm,试问其结构为何?3.2-(环己-1-烯基)-2-丙醇在硫酸存在下加热处理,得到主要产物的分子式为C9H14,产物经纯化,测紫外光谱λmax=242nm(εmax=10100),推断这个主要产物的结构,并讨论其反应过程。4.胆甾烷-3-酮(结构如下)的UVλmax=286nm(lgεmax=1.36),而2α-氯取代为λmax=279nm(lgεmax=1.60),2β-氯取代物λmax=299.5nm(lgεmax=1.53)。试说明为什么2α-氯取代向紫位移?

6、第二章红外光谱一.分析1.指出下列各种振动形式,哪些是红外活性振动,(Δμ≠0),哪些是红外非活性振动(Δμ=0)。分子振动形式(1)CH3–CH3nC—C(2)CH3–CCl3nC—C(3)O═C═OnS,CO2(4)SO2nS,SO2(5)CH2═CH2nS,C═C(6)CH2═CH—CHOnS,C═C二、回答下列问题:1.C—H,C—Cl键的伸缩振动峰何者要相对强一些?为什么?2.nC═O与nC═C都在6.0μm区域附近。试问峰强有何区别?意义何在?三、分析比较1.试将C═O键的吸收峰按波数

7、高低顺序排列,并加以解释。(1)CH3COCH3CH3COOHCH3COOCH3CH3CONH2CH3COClCH3CHO(A)(B)(C)(D)(E)(F)(2)(A)(B)(C)(D)(E)2.能否用稀释法将化合物(A)、(B)加以区分,试加以解释。(A)(B)四.结构分析1.用红外光谱法区别下列化合物。(1)(2)(A)(B)(A)(B)(3)(4)(A)(B)(A)(B)2.某化合物在4000~1300cm–1区间的红外吸收光谱如下图所示,问此化合物的结构是(A)还是(B)?(

8、A)(B)3.用IR光谱(下图)表示的化合物C8H9O2N是下面哪一种?C8H9O2N的红外光谱4.某化合物初步推测为Ⅰ或Ⅱ或Ⅲ。试根据其部分红外光谱作出判断。未知物的红外光谱五、简答1.1–丙烯与1–辛烯的IR光谱何处有明显区别?2.下列两个化合物,哪个化合物的IR光谱中有两个nC═O吸收峰?(A)(B)3.某一天然产物结构不是(A)就是(B),在IR光谱中,只有2870cm–1峰和926cm–1强吸收,而无2960cm–

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