有机化学步练习.doc

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1、有机化学同步练习杨锦飞编南京师范大学化学与材料科学学院─目录─第一章绪论…………………………………………….1第二章烷烃…………………………………………….8第三章烯烃…………………………………………….12第四章炔烃二烯烃……………………………………15第五章脂环烃…………………………………………19第六章芳烃…………………………………………….23第七章立体化学………………………………………28第八章卤代烃…………………………………………35第九章醇酚醚…………………………………43第十章醛酮…………………………………………

2、…49第十一章羧酸………………………………………….57第十二章羧酸衍生物………………………………….62第十三章活性亚甲基反应…………………………….65第十四章含氮化合物…………………………………..70第十五章杂环化合物…………………………………..78第十六章周环反应……………………………………..80第十七章碳水化合物…………………………………..83第十八章蛋白质和核酸………………………………..85第十九章萜甾………………………………………….87第二十章高分子化合物……………………………….90附录…………………

3、……………………………………第一章绪论一.含碳化合物为什么数目众多.二.典型的有机化合物同无机化合物相比性质有何显著不同?三.指出下面分子中所包含的官能团,并把化合物分类:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)四.下面这些化合物包含一些什么官能团:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)五.根据元素分析数据,推导化合物的经验式:1.70.4%C13.9%H2.92.1%C7.9%H3.71.6%C6.7%H4.9%N4.样品重0.0132克,燃烧得0.0382克CO2,0.0126克H2O。六.写出下列

4、各物质的Lewis结构和Kekule结构式:(4)CH3C≡CH(5)CH3COCH2CH3(6)CH3OCH3(10)CH2=CHCl七.下列化合物哪些具有偶极矩?并指出其方向。哪些是非极性分子。(1)Br2(2)HI(3)CH2Cl2(4)CHCl3(5)CCl4(6)CH3OH(7)CH3OCH3(8)(CH3)2NH(9)H2O(10)CH4(11)CO2(12)BrCl(13)BF3(14)CH3COCH3八.根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比那个有较强的(1)偶极—偶极吸引力(2)氢键?九.NF3和NH3在四

5、面体的第四个角上都有一对未共享电子,而且N与F之间和N与H之间的电负性差基本相同,但氨的偶极矩(1.46D)为什么比NF3的偶极矩(0.24D)要大得多?十.解释下列名词:有机化合物有机化学官能团开链化合物链状化合物杂环化合物烃烃的衍生物同分异构现象同分异构体诱导效应共轭效应超共轭效应共振杂化体共振能Lewis结构式Kekule结构式原子轨道分子轨道杂化轨道成键轨道反键轨道非键轨道共振论要点简介一.可以写出多个Lewis结构式,不可以只能用一个式子来表示某种分子的真实结构时,可用共振杂化体表示。各Lewis式称为贡献式。二.共振

6、杂化体的能量比任何一个贡献式都低,因此也更安定。杂体比最安定的贡献式能量还要低,其能量曰:共振能。三.重要的贡献式数目越多,其结构越相似,则共振能越大!四.能量越低安定越大的贡献式在杂化体只的贡献越大。五.与真实分子的未配对电子(独电子)数目不同的结构式没有贡献。估计安定性的规律:A:其他情况相等,共价键的数目越多越安定。H••HH—H103.4千卡B:其他情况相等,电负性较强的元素带负电,较安定。X+:Y-←→X—Y←→X-:Y+若电负性较大,则X—Y←→X:-Y+(Ⅲ)(Ⅳ)一些元素的电负性F4.0O3.5Cl3.0N3.0

7、Br2.8I2.5S2.5C2.5Se2.4P2.1H2.1As2.0B2.0Si1.8Mg1.9Na0.9C.其他情况相同,共振杂化体键长越相近的贡献式越安定。D.其他情况相等,同名电荷分离者,安定。E.其他情况相等,异名电荷越分离越不安定。F.碱性原子,孤电子对与邻近原子共享生成双键的结构,具有相当安定性。G.氢的外层电子数目大于2,第二周期元素大于8,第三周期元素大于12等,不安定。共振论习题一.写出下列化合物的Lewis式和Kekule电子式。例:二.下列各对结构式,哪里不存在共振。三.下列各对共振贡献式,哪个较重要四.

8、用电子对转移的方法,下列化合物变为另一个共振贡献式。第二章烷烃一.下列各构造式代表几种不同化合物:二.写出下列烷烃的构造式:(1)新戊烷(2)异丁烷(3)仲丁基环己烷(4)3,4,5—三甲基—4—丙基庚烷三.写出分子式为C6H14的所有可能的构造式,并给以IUP

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