有机合成推断专题复习.doc

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1、有机合成与推断专题复习一、各类有机物之间的相互转化关系：二、几种典型有机物之间转化的反应方程式：1．CH2CH2＋HBrCH3—CH2Br2．CH3CH2—Br＋H—OHCH3CH2—OH＋HBrNaOH3．2CH3CH2—OH＋O22CH3—C—H＋2H2OCu△O4．2CH3—C—H＋O22CH3—C—OH催化剂△OO5．CH3—C—OH＋CH3CH2OHCH3—C—O—CH2CH3＋H2O浓硫酸△OO6．CH3—C—O—CH2CH3＋H—OHCH3—C—OH＋CH3CH2—OH无机酸△OO7．CH3—C—O—CH2CH3＋NaOHCH3—C—ONa＋CH3CH2—OHOO8．

2、CH2—CH2CH2CH2↑＋H—OH浓硫酸170℃HOH9．CH2—CH2＋NaOHCH2CH2＋NaBr＋H—OHHBr醇△10．CH3—C—H＋H2CH3—C—HOHHNi△O三、有机合成和推断的常规方法1．官能团的引入CH2CH2＋H2OCH3—CH2OH高温、高压催化剂(1)引入羟基(一OH)①烯烃与水加成：CH3—C—H＋H2CH3—CH2OHNi△O②醛(酮)与氢气加成：CH3CH2—Br＋H—OHCH3CH2—OH＋HBrNaOH③卤代烃碱性水解：CH3—C—O—CH2CH3＋H—OHCH3—C—OH＋CH3CH2—OH无机酸△OO④酯的水解：CH3CH3＋Br2C

3、H3CH2—Br＋HBr光照(2)引入卤原子(一X)①烃与X2取代：CH2CH2＋HBrCH3—CH2Br②不饱和烃与HX或X2加成：CH2—CH2CH2CH2↑＋H—OH浓硫酸170℃HOH(3)引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入CH2—CH2＋NaOHCH2CH2＋NaBr＋H—OHHBr醇△2CH3CH2—OH＋O22CH3—C—H＋2H2OCu△OCO②醇的氧化引入2．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键；(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(一OH)；(3)通过加成或氧化等消除醛基(一CHO)；(4)通过消去反应或水解反应可消除卤素原子；CH3CH2Br＋NaOHCH2

4、CH2＋NaBr＋H2O醇△3．官能团的复制：先消去，后加成四、有机合成和推断题的解题思路、方法1、解题思路原题(结构、反应、性质、现象特征)结论←检验解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进

5、行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。2、有机合成的一般方法①一元合成路线R－CH＝CH2卤代烃→一元醇→一元醛→一元酸→酯②二元合成路线③芳香族化合物合成路线【例题】1．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。NaOHH2O△浓硫酸△C13H16O4浓硫酸△浓硫酸170℃C2H6OC4H8O2C2H4①②③④H+ABCDEGOOF根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。（2）反应③的化学方程式是。（3）B的分子式是。A的结构简式是。反应①的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、i

6、ii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。【练习】推断合成题1、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：AH2SO4△CDEFH2SO4△B③△浓H2SO4G(C7H14O2)（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_______________________。（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为___________

7、，D具有的官能团是____________________。（3）反应①的化学方程式是___________________________________________________。（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_________________________________________。（5）E可能的结构简式是_____________________1、【答案】（1）CH3—