有机合成案学生.doc

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1、高二化学系列学案----有机合成{板块一}智囊宝典制胜线索一：由反应条件确定官能团：反应条件可能的官能团及反应类型浓硫酸△稀硫酸△NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照浓溴水Br2(CCl4)H+/H2O制胜线索二：根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与Na反应的能与NaOH反应的能与Na2CO3反应的能与NaHCO3反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀AB氧化氧化CA：B：C：酸性强弱顺序：官能团的检验方法：羟基：醛基：酚：羧基

2、：物质与溴水的混合：（1）加成褪色：（2）被溴水氧化褪色：（3）萃取：（4）生成白色沉淀：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：练习：1、用化学方法鉴别：甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、甲酸乙酯、甘油2、（10上海）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸3、在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物制胜线索三：根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应加聚反应酯化反应水解反应缩聚反应制胜线索四：官能团的引入和消除引入官能团有关反应及条件羟基－OH卤素原

3、子（－X）碳碳双键C=C醛基－CHO羧基－COOH高分子化合物其中苯环上引入基团的方法：官能团的消除（1）．通过加成清除不饱和键；（２）．通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；（３）．通过加成或氧化清除醛基成环反应：制胜线索五：重点转化模范转化路线制胜线索六：定量破解把握关系⑴含－OH（可以是等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：___________________________________⑶RCH2OH→RCHO→RCO

4、OH摩尔质量关系：M__________________⑷RCH2OH　→CH3COOCH2R摩尔质量关系：M_______________高二化学系列学案----有机合成{板块二}典例精练【例1】有机合成：条件的选取在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【

5、例2】有机合成：逆推法（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为；（2）由A生成B的化学方程式为，反应类型是；（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；（4）D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有（写结构简式）。【例3】特征性质和同分异构体（08全国）A、B、C、

6、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　；（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　；（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F

7、可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【练习】1、(09福建)有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：(其中：－X、—Y均为官能团)。回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)官能团—X的名称为，高聚物E的链节为。(3)根据系统命名法，B的名称为。(4)反应①的化学方程式为。反应⑤的化学方程式为。(5)C有多种同分

8、异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。i．含有苯环ii．能发生银镜反应iii．不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)。a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基【例4】元素分析及性质配合：苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具