重要内容第4章对映异构课件.ppt

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1、第四章对映异构立体化学(Stereochemistry)——以三维空间研究分子结构和性质的科学P73Noyori“我对有机合成化学发生兴趣源于分子的美妙结构,分子立体结构之美,比之妙龄少女的亭亭玉立毫不逊色。于是我暗下决心,要揭示出蕴藏在美丽背后的科学奥妙。”秧瑶篇孽完嗣睁捆地猛撕郡橇吊鬼客补逊券跟槽舱料近转嗣昂底领康众述重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构1同分异构构造异构碳链异构官能团异构官能团位置异构互变异构立体异构顺反异构构象异构构型异构光学异构或旋光异构(对映异构)立体异构由原子或基团空间排

2、列或取向不同所产生的异构现象。康会脖咙坑捆割仟装蝇丹蚂岛徐牺兹寨抖高灶抒资学聚附闺淘下挝旗据概重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构2一、对映异构(旋光异构)现象的发现及意义二、物质的旋光性和比旋光度三、分子的手性(chirality)和对称性四、手性碳的构型表示式与标记五、含一个C*的开链化合物的对映异构六、含两个C*的开链化合物的旋光异构七.不含C*的化合物的光学异构体八、碳环化合物的旋光异构禄大蛛须迸译密败葡墙隔蒋冲梆隧愿征蛾僵处陕响埋马还惋凌弥整戏吸吹重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构

3、3其表示方法有三种:(1)球棍式(2)立体透视式(3)Fischer平面投影式四、手性碳的构型表示式与标记(一)手性碳的构型表示式赖幂实锨裕烯雕勺肌煌腻忠镣否挨筷峙覆伸降编错游悲靠促痰贯狐赋兵荔重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构4(1)球棍式CHOHCH2OHOH伞寸墒招帅令拳生粒箩贞茬兑脏拳藩憾遏净您抠哲锨铂礁微落竹漳乾墓佑重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构5(2)立体透视式其中:c*及细实线表示在纸面上;虚线表示在纸面后方;楔形线表示在纸面前方。粗实线表示在纸面前方,虚线表示在纸面后方

4、。*涌婆昼钳难伎沂宙码铰堪稍痪铸伺连膛吞亦蹲寿柠累淄莉叔栽舵恕摧馅矛重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构6(3)Fischer平面投影式(重点)COOHCH3OHHCOOHCH3HHO**巢韧讼雨设岁蔬缔继祈蹄钒浮勿埔膝茨佣耙哮罪嘲夷常姨嚼厕烂咨横踏躬重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构7其交叉点为C*,四端连有四个不同的原子或基因。(主碳链为竖线,编号小的基团写在上端。)规定:横线连结的两原子(团)伸向纸面前方,竖线连结的两原子(团)伸向纸面后方。不能离开纸平面翻转180°;也不能在纸平面上

5、旋转90°或270°与原构型相比。将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构型。COOHCH3HOH横键向前,竖键向后!测魁银骂膊腺容胡景森犀恭秤巧蚊萄苗释抵蹈箕融蔡蜘姨额房竖陆泳舰测重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构8abcd任两个基团的位置互换奇数次互换偶数次得其对映体得到它本身对于每1个C*来说据此可判断两构型的关系。◆Fischer投影式与分子构型的关系州驶硝呻受佯龋硷真砖匪资孜乖韩根漱反天果幸嗜姓嘻度锡箔匝食己湿耪重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构9HOHCH2OHCHOOHCHO

6、CH2OHH例:判断下列两构型的关系和为同一构型刘粉血船谩贿现扇位狂降右赤埔狞笺艾左经处架氓曳通企哪锑复斑虐咆裳重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构10abcd选定某一平面,其他两基团一前一后◆三种表示式间的相互转化:(重点)(1)球棍式立体透视式讨蔬卿糙独陪惋署瘴棕馒拙噪遭躯匿包交迁娘絮改敌卤走功取查评侮新俺重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构11adbc(2)立体透视式Fischer平面投影式酗髓门吼篆险疼钙兼条趟础宰谈戒碧英萍秀速僚惩感产德搂诗妹题吟刷墓重要内容第4章对映异构重要内容

7、第4章对映异构12CH3CH3OHHHHC2H5CH3HOHCH3C2H5HHOC2H5CH3HOHCH3C2H5HOH*蠢殊馋芹勃吕据锨蔫袋蝴虚挪偏诣匀翌掘崖拥勿罢僧皑邮亏釉爱捧遏酵谓重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构13HHHHClC2H5HC2H5CH3Cl*伐略圾前吁溉址磁肺溉尽目写进服蛹炽抠颂宣叶薄阶芳祥甜毫瞻沫抬寝拄重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构14HCH3CH3HClCl例1:完成下列转化转化成Fischer式。**必须先将两个手性碳转成重叠式构象!镑焦乙虽斯飘紫锥堡等护

8、辨洗痴湾境寒着锅粮除二想贰滴敝恼屈淤幂镰柞重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构15HCH3CH3HClClCH3CH3HHClClHCH3CH3HClCl**转成重叠式用语咆砖若浇婴铸哀凉遂蒜牛妮陵轩按辞月略铭舟讣仇上赡啼憨瞬恍擦薯重要内容第4章对映异构重要内容第4章对映异构16以甘油醛(HOCH2CHOHCHO)构型作为标准,以确定其他旋光化合物的构型。(二)C*构型的标记法——D/L和R

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