苏教版高中化学选修5有机化学的发展与应用课件.ppt

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1、绪论有机化合物——含碳元素的化合物(注：碳酸盐，二硫化碳，氰酸（盐），硫氰酸（盐），氢氰酸（盐）、碳的氧化物、金属碳化物除外）有机化学——是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门科学一.有机化学和有机化合物为什么有机化学要作为一门独立学科呢？主要原因：1.种类繁多，结构复杂2.性能特点（超过3000万种）1.有机化合物特点：（1）对热不稳定，易燃烧（极少数例外）（2）熔、沸点较低（一般在250oC以下）（3）易溶解于有机溶剂中，难溶于水。（4）结构复杂2.有机反应特点（1）反应速度较慢，通常需要加催化剂和加热（2）副反应多产物复杂二.有机化合物的基本结构

2、1、有机分子中的化学键——共价键2、碳是四价的3、碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物1、生命论与早期的有机化学（1828年之前）三、有机化学的发展生命论认为：“有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。”“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。1828年，德国化学家维勒从氰酸铵得到了尿素，打破了从无机物不能得到有机物的人为制造的神话。有机化合物不再具有传统的意义：由腈酸

3、铵（无机物）制得尿素（有机物）（1）1865年，凯库勒（德）指出有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说；①法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。②1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法。③1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。④当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难:Ⅰ、二元说:一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。Ⅱ、类型说：有机化合物是由一些可以发生取代的母体化

4、合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。2、经典有机化学时期⑥1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。（2）1874年，范特霍夫（荷）和勒比尔（法）开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一

5、个新的概念，圆满地解释了这种异构现象。在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。3、现代有机化学时期（1）1917年，路易斯（美）用电子对来说明化学键的生成即价键的电子理论他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型，形成离子键和共价键。（2）1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。（3）1931年，休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结

6、构问题（4）1933年，Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。四、有机化学的发展前沿和研究热点有机化学的迅速发展产生了不少分支学科，包括有机合成、金属有机、元素有机、天然有机、物理有机、有机催化、有机分析、有机立体化学等。下面介绍其中的一部分分支学科，使我们了解有机化学的发展前沿和研究热点。1、有机合成化学有机化学中最重要的基础学科之一，它是创造新有机分子的主要手段和工具，发现新反应、新试剂、新方法和新理论是有机合成的创新所在。1828年德国化学家维勒用无机物氰酸铵的热分解方

7、法，成功地制备了有机物尿素，揭开了有机合成的帷幕。100多年来，有机合成化学的发展非常迅速。有机合成发展的基础是各类基本合成反应，不论合成多么复杂的化合物，其全合成可用逆合成分析法分解为若干基本反应。合成时可以设计和选择不同的起始原料，用不同的基本合成反应，获得同一个复杂有机分子目标物，起到异曲同工的作用。那么如何去评价这些不同的全合成路线呢?对一个全合成路线的评价包括：起始原料是否适宜，步骤路线是否简短易行，总收率高低以及合成的选择性高低等。这些对形成有工业前景的生