四种谱图的综合解析课件.ppt

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1、四种谱图的综合解析目的：鉴定有机化合物、新合成的有机化合物、中间体、天然产物的提取物、违禁药物的鉴定、精细化工产品配方的剖析四种谱图的综合解析有机化合物结构分析的一般程序:1.纯度检查；2.测定分子量；3.确定分子式；4.计算不饱和度；5.推测结构单元、计算剩余基团、拼出结构式；6.验证。混合物的分离方法：萃取、蒸馏、制备色谱、薄层色谱……四种谱图从那一步入手？看着瞧！四种谱图的综合解析其它辅助参考：物理常数的测定：熔点、沸点、比重、折射率……元素分析：C、H、N、S、O、P、F、Cl、Br、I……物理状态的观察：液、固、气味、灼烧---特证

2、火焰颜色……四种谱图的综合解析例1：由如下四种谱图解析C5H10O的结构(UV谱的浓度为0.31克/100毫升)IR谱图NMR谱图解：=A/(C*l)==0.77/(0.31*1000/86/100*1)=21.4UN=1+n4+1/2(n3-n1)=1+5+1/2**(0-10)=1一个双键（或一个环），分子量86，由UV谱max=285nmmax=21.4，表明为一饱和羰基化合物，与丙酮的max=270nm≈15相比，此化合物的max红移15nm，表明羰基相邻碳原子上带有烷基；IR谱在3100-3000cm-1、接近1600

3、cm-1处和低于900cm-1处无明显吸收峰，故为脂肪族化合物，1717cm-1处的强峰和3435cm-1处的倍频峰表明是典型的醛、酮、或酸的羰基吸收，但从NMR谱看不出醛或酸的官能团，所以C5H10O必是酮：C4H10C=O；2.05ppm处三个质子的单峰为CH3-（C=O）-,2.4ppm处一质子多重峰与1.08ppm处6个质子的双峰偶合，是（CH3）2-CH-基团的典型共振吸收峰，从而得出该化合物可能为（CH3）2-CH-（C=O）-CH3。从NMR谱可直接看到烷基联在羰基碳上，δ=2.4ppm处有一个质子多重峰，2.05ppm处为三个

4、质子的单峰，中心为δ=1.08ppm处有6个质子的双峰（J=7Hz），从IR谱中的1385和1375cm-1的双峰也可证明其是（CH3）2-CH-基团的CH3的1380cm-1裂分的双峰；从MS谱m/e=71、m/e=43峰可以认为是由下述裂解所致：(CH3)2CH+的存在由中等强度的m/e=41与m/e=39.2亚稳峰的存在而确认：(CH3)2CH+→C3H5+m/e=43m/e=41m*=m22/m1=412/43==39.1≈39.2最后对其推导的结构再进一步确认。(CH3)2CHCOCH3推导成功！你已经初步掌握了解谱方法，要多练！例

5、2：由MS、IR、1H-NMR谱图推测化合物的结构解：由MS可看出该化合物的分子量为200，并且由M和M+2离子峰的相对丰度近似为3:1可知分子中含有一个氯原子;由IR谱在3200-2500cm-1的宽峰和接近1700cm-1的强峰可推测分子中可能含有-COOH，在1200-1250附近的强峰可推测分子中可能含有醚键（C-O-C）；从1H-NMR谱的高场到低场各峰的积分曲线高度比为3：1：2：2：1，估计分子中可能是9个H，再估计C数为（200-9-16×3-35）/12=9，估计分子式：C9H9ClO3不饱和度=1+n4+1/2×(n3-n

6、1)=1+9+1/2×(0-9-1)=5；三张谱图中都有苯环存在的证据，加上-COOH基团，不饱和度与计算相附；由1H-NMR谱看出：δ=1.7ppm处的二重峰与δ=4.7ppm处的四重峰组合应是>CH-CH3基团，δ=7ppm附近的两个变形的二重峰为苯环的对位二取代,δ=11ppm附近处的峰为-COOH上的H；从IR谱中的1600和1500cm-1处后者比前者强的双峰是苯环的骨架伸缩振动，1380cm-1处是-CH-CH3的弯曲振动，860-800cm-1处强峰是苯环对位二取代的特征峰；从估计分子式：C9H9ClO3中减去—Cl、—C6H

7、4-、>CH-CH3、—COOH基团，只剩下—O—基团，因此，可拼出以下结构：检查MS谱，m/e=155、128、111均含有C1原子，说明C1原子与苯环直接相连，因此C1原子上的孤对电子与苯环发生p-π共轭，所以不易被丢失，上述三个离子的裂解可有下图得到合理的解释，所以未知物的结构应是A：A：CH3-CH(COOH)-O-Ph-Cl最后对其推导的结构再进一步确认推导成功！你将得到鲜花和掌声！