黄酮类化合物结构课件.ppt

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1、第五章黄酮类化合物Flavonoids目的要求掌握黄酮类化合物定义、基本结构、分类和代表化合物;掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用;掌握黄酮类化合物的提取与分离方法;掌握利用波谱法鉴定简单黄酮类化合物的结构。概述【分布】多分布于高等植物和蕨类植物中,苔藓类植物中少数,藻类、微生物和海洋生物中没有发现。概述【研究概况】白杨素1814年☆《黄酮类化合物研究进展》、《黄酮体化合物鉴定手册》、《黄酮类化合物的合成方法》等。☆据统计,目前已发现黄酮类化合物近万个。基本结构☆1952年以前,黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。色原酮2-苯

2、基色原酮基本结构☆现在则泛指两个苯环(A与B环)通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。C6-C3-C6结构特点①具有C6-C3-C6双苯环联结形式;②大多数黄酮具有2-苯基色原酮的基本母核;交叉共轭体系③常见取代基:-OH、-OCH3、-CH3、异戊烯基和亚甲二氧基等;结构特点④常与糖结合成苷。大多数呈氧苷,少数碳苷。牡荆素山楂叶:活血化瘀,理气通脉组成黄酮苷的糖类:ⅰ.单糖类:D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。ⅱ.双糖类:槐糖(glc1→2glc)、龙胆二糖(glc1→6glc)、芸香糖(rh1→6glc)、新橙

3、皮糖(rh1→2glc)、刺槐二糖(rh1→6gal)等。ⅲ.三糖类:龙胆三糖(glc1→6glc1→2fru)、槐三糖(glc1→2glc1→2glc)等。ⅳ.酰化糖类:2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。生物合成基本途径研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A,B环来自于桂皮酰辅酶A。本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性结构分类分类依据:1、中央三碳链的氧化程度;2、B-环连接位置(2-或3-位);结构分类3、三碳链是否构成环状。结构分类αβ结构分类(一)黄酮和黄酮醇类(二)二氢黄酮和二氢黄酮

4、醇类(三)异黄酮和二氢异黄酮类(四)查耳酮和二氢查耳酮类(五)橙酮类(六)花色素类(七)黄烷醇类(八)其他黄酮类

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