高中化学有 机合成习题教学教材.doc

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1、高三化学专题复习——有机合成推断题【重点、难点分析】有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。考查的有机基础知识集中在：有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。此类试题综合性强，

2、有一定的难度，情景新，要求也较高。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。一、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题结论2.解题关键：(1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。(2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。(3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。(4)据某些特定量的变化寻找突破口。二、知识要点归纳1.十种常见的无机反应物(1)与Br2反应须用液溴的有机物包括：烷烃、苯

3、、苯的同系物-----取代反应。(2)能使溴水褪色的有机物包括：①烯烃、炔烃-----加成反应。②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。③醛(基)类-----氧化反应。(3)能使酸性KMnO4褪色的有机物包括：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类-----氧化反应。(4)与浓硫酸反应的有机物包括：①苯的磺化-----反应物-----取代反应。②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。⑤纤维素的水解-----催化

4、-----取代反应和稀硫酸反应的物质有：⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应1⑦羧酸盐变成酸-----反应物-----复分解反应(5)能与H2加成的有机物包括：烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮类-----加成反应也是还原反应。(6)能与NaOH溶液反应的有机物包括：卤代烃、酯类-----水解（皂化）反应也是取代反应。卤代烃与NaOH醇溶液-----消去反应酚类、羧酸类-----中和反应。(7)能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸、苯酚等；能与NaHCO3反应的有机物包括：羧酸-----强酸制弱酸。(8)能与金属Na反应的有机

5、物包括：1含-OH的物质：醇、酚、羧酸。(9)和Cu(OH)2反应的有机物：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应（加热）羧基化合物-----反应物-----中和反应（不加热）多羟基有机物可以和Cu(OH)2反应生成蓝色溶液(10)和银氨溶液反应的有机物：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应强酸性物质会破坏银氨溶液2.十四种常见的实验现象与相应的结构（特征性质）(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C＝C或C≡C或醛；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚羟基；(3)遇I2变蓝色的是：淀粉

6、；(4)遇石蕊试液显红色：羧基；(5)遇HNO3变黄色：含苯环的蛋白质；(6)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(7)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基；(8)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基；(9)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(10)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(11)常温下能溶解Cu(OH)2：是羧基。(12)能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：含“-CH2OH”的结构（边醇）；能氧化的醇:羟基相连的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇:羟基相

7、邻的碳原子上含有氢原子；(13)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(14)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；3.有机物相互转化网络网络一：网络二：14.由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去(醇羟基)、②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸△①酯的水解(含有酯基)、②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解、②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消(-X)H2、Ni催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe催化剂苯环Cl2(Br2)/光照烷

8、烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R-COONa5.根据反应物性质确定官能团反应性质可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧