2012有机化学复习要点.pdf

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1、第一章：概念：有机化学，共价键及其键参数，共价键的特性，分子间作用力的种类，氢键的定义及成键条件；相似相溶原理。有机反应基本类型，同分异构第二章：概念：烷烃定义，同系列及同分异构定义；构象，氧化与还原定义。命名规则，烷烃的结构，次序规则，乙烷和丁烷的极端构象，烷烃自由基卤代反应的特点和规律。第三章烯烃的定义及结构特点，烯烃的命名及异构，顺式/反式，Z/E的区别和相似性。物理性质中顺式/反式的特点和区别；烯烃双键的特点，亲电加成的共性和特殊性(有不同取代基的烯烃双键上电荷分部一定要掌握！)；烯烃氧化的一般规律(KMnO4,O3等氧化反应的条件和产物规律)；烯烃α-H的卤代反应条件和规律

2、。炔烃结构特点，端炔氢的酸性及反应包括与卤代烃的反应，与银和铜盐的反应(j金属炔化物用于鉴别！)；与卤化氢，水及HCN加成的特点及其与烯烃加成的区别。二烯烃的类型及结构特点，丁二烯的结构特点，定域和离域的定义和区别；s-顺和s-反的区别及与Diels-Alder加成的关系。共轭二烯加成的特点/结合αβ-不饱和化合物的异同。周环反应中双烯和亲双烯体的特点和要求。第四章环烃和链烃结构差异。脂环烃和芳香烃命名。环烃尤其是环丙，环己烷的结构特征及构象，小环化合物开环反应。环烃中特别要掌握的芳香烃类理化性质尤其是芳香环上亲电取代反应的规律和反应历程。加成和氧化反应的特征，芳烃的α-H的卤代反应

3、条件和规律。两类定位基的特点和对新引入芳环上取代基的定位效应及其规律。稠环烃的命名以及原有基团对新引入基团的定位规律。第五章旋光异构概念:手性，旋光度及比旋光度；费歇尔投影式，分子对称因素与手性的关系，单手性及多受性中心碳中心R-S-构型的判别，外消旋和内消旋的区别。第六章卤代烃定义及命名。物理性质中要掌握单取代和多卤代烃的异同。亲核取代的类型和规律，消除反应的规律，与金属反应重点掌握格氏试剂或锂盐的制备与反应。亲核反应历程的机理和影响因素，亲核取代的立体化学-瓦尔登反转的原因和结果，亲核和消除反应的关系尤其关注反应条件对反应倾向的影响。第七章有机化合物表征常用的波谱学方法，红外，紫

4、外和核磁波长范围及各自适用的区域。红外中官能团区域重点掌握的几类基团如羟基，氨基，羧基，羰基，碳-碳重键和碳-杂原子重键的特征吸收，指纹区中芳香环的特征吸收；紫外光谱用于判别何种类型的化学键是否存在。化合物结构对吸收波段的影响。核磁：化学位移，核磁共振，屏蔽与去屏蔽；自旋偶合与裂分的规律。不同类型质子的化学位移规律；偶合常数的规律。第八章醇酚醚的定义和命名。醇的物理性质与其他系列的异同。化学性质中似水性，与无机酸成酯规律和例外；转化为卤代烃的规律，醇消除或脱水的规律，反应条件对消除的影响。氧化和脱氢规律，PCC的适用范围，高碘酸氧化醇的规律；酚的结构特征，物理性质，化学性质中影响酸性

5、的因素，成醚反应，显色反应的原因，氧化的规律，芳香环取代反应与芳香烃取代反应规律的异同。醚的形成，物理性质和其他系列的比较；醚键断裂的规律和特征，环氧乙烷的反应及其规律第九章醛酮的羰基结构特点，与烯烃，炔烃，醇和卤代烃的关系。醛酮醌的命名，醛酮与同碳的烷烃，烯烃，醇物理性质的差异。化学性质：加成反应的特征如与HCN加成需要什么条件，取代基团的影响；醛酮含α，β-不饱和醛酮与格氏试剂的加成过程和产物的特征；与含孤对电子的氨及其衍生物加成的一般规律和C=N双键形成原因和过程。酸性条件下羰基化合物反应特征，(半)缩醛和酮形成的条件和历程；还原反应中LiAlH4,RaneyNi,NaBH4,

6、Zn-Hg/HCl体系各自适用范围和对基团的选择性还原规律。AgNO3/KMnO4对醛和酮氧化的特征。α-H的活性尤其是酸性和碱性条件下的卤代反应结果及历程，羟醛缩和的反应历程，醛的歧化反应原因和产物形成过程。醛酮红外光谱规律。醌的加成反应规律。第十章羧酸结构特点，羧酸及其衍生物的命名，低级脂肪酸和与同碳的烷烃，烯烃，醇及醛酮的物理性质的差别。羧酸的酸性特点，羧基中羟基取代反应与羧酸衍生物形成的关系，酸催化下形成酯的机理。酰胺和腈的形成，还原反应尤其是LiAlH4存在下的还原要和醛酮及烯烃和炔烃还原规律结合。羧酸烃基α-H的活性以及芳香羧酸的亲电取代反应特点。二元羧酸受热反应的特点！

7、羧酸酸性受结构影响的规律。甲酸还原性的原因。羧酸衍生物种类及其常规理化性质。羧酸衍生物的亲核(酰基)取代反应历程。酯缩合(克莱森缩合历程)；酰胺酸碱性特征及判别。羧酸及衍生物红外光谱特征。碳酸衍生物的种类和特点第十一章取代酸的分类和命名，醇酸的酸性，亲水性的原因；α-羟基酸的氧化，分解及脱水规律。β-羟基酸反应得一般规律;γ-,δ-羟基酸分子内酯化规律。酚酸的结构特点。羰基酸的结构特征，乙醛酸的反应，丙酮酸的结构及其分解反应。乙酰乙酸乙酯的分解(成酮或成酸