（R）-α-苯乙胺拆分全顺式-3-N-叔丁氧羰基氨基-5-甲氧羰基环己基甲酸.pdf

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1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第2期，243～245ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．2，243—245·研究简报·(R)．O／．苯乙胺拆分全顺式．3．Ⅳ_叔丁氧羰基氨基．5．甲氧羰基环己基甲酸张军，林志忠，邓金根'(1．四川大学华西药学院，四川成都610041；2．中国科学院成都有机化学研究所，四川成都610041)摘要：以光学活性(R)-d-苯乙胺(1)为拆分剂，将c／s，c／s-3一N-叔丁氧羰基氨基_5一甲氧羰基环己基甲酸[(±)．2]拆分为c，c．(一)_2，其结构经‘HNMR和CN

2、MR确证。最佳拆分条件为：以丙酮为溶剂，，l(1)：n[(±)．2]=1．0：1．0，拆分效率34．1％。关键词：3-N-叔丁氧羰基氨基-5-甲氧羰基环己基甲酸；光学活性；苯乙胺；拆分中图分类号：0621．3文献标识码：A文章编号：1005—1511(2014)02-0243-03Resolutionofc／s，c／s一3一N-tert-butoxycarbonyl-5-methoxy-carb0nylcycl0hexanecarb0xylicAcidby(R)一n一phenethylamineZHANGJun，LINZhi．zhong2，DENGJ

3、in．gen，(1．WestChinaSchoolofPharmacy，SiehuanUniversity，Chengdu610041，China；2．ChengduInstituteofOrganicChemistry，ChineseAcademyofScience，Chengdu610041，China)Abstract：c／s，c／s-3一N-tert—butoxycarbonyl-5一methoxycarbonylcyclohexanecarboxylicacid[(±)-2]wasresolutedtoc／s，c／s-(一)-2using(

4、R)一—phenethylamine(1)astheresolutionagent．Thestruc—turewasconfirmedbyHNMRandnCNMR．Theoptimumresolutionconditionwereasfollows：n(1)：／／,[(±)-2]=1．0：1．0，acetonewassolvent．Theresolutioneffiencywas34．1％undertheoptimumresolutionconditions．Keywords：3-N-tert-butoxycarbonyl-5-methoxycarb

5、onylcyclohexanecarboxylicacid；opticalactivity；phenethylamine；resolution一氨基丁酸(GABA)是一种天然非蛋白质氨酸是一种具有刚性骨架结构的一氨基丁酸类似基酸，广泛存在于自然界，是哺乳动物中枢神经系物，是一种非天然氨基酸，它嵌入环肽中能形成具统中最重要的抑制性神经传达物质，在生物体内有疏水内腔的有机纳米管．7J。本课题组首次报参与多种神经生理活动，在医药、食品、农业上具道了通过交替手性的3一氨基环己基甲酸构建有广泛的应用前景⋯。研究表明构象限制的y一的一环肽纳米管，表明通过(1R，

6、3s，5)一1．羟基一氨基丁酸衍生物是有效的GABA氨基转移酶抑3．氨基环己基_5一甲酸的羟基引人支链是成功制剂-2J，其嵌人多肽中能形成特殊的二级结地合成并能自组装形成纳米管的关键。鉴于．构l4并具有重要的生物活性J。3一氨基环己基甲氨基丁酸衍生物的多种生理活性以及在纳米技术收稿日期：2013-09-29基金项目：国家自然科学基金资助项目(91027022，21002099，20428202)；国家重点基础研究发展计划(973)项目(2010CB833300)作者简介：张军(1987一)，男，汉族，四川达州人，硕士研究生，主要从事树状侧链结构对y一

7、环肽-树状杂化分子白组装影响的研究。通信联系人：邓金根，教授，E-mail：jgdeng@scu．edu．cn合成化学上的应用，近年来，光学纯的y一氨基丁酸类似物重结晶两次得白色固体。加水30mL，冰浴冷却下的合成引起了化学家们的广泛兴趣引。而人用1mol·L盐酸调至pH2，用二氯甲烷(3×30工合成的氨基酸大多是外消旋体，对外消旋氨基mL)萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水酸进行拆分是获得手性氨基酸的重要方法。非对Na~SO干燥，浓缩得白色固体c，c．(一)-2917映体盐法是一种经典的手性拆分方法，也是目前mg，收率35．1％，拆分效率34

8、．1％，97．2％ee，工业应用最为广泛的一种拆分技术¨。m．P．145．5℃一147．3℃，[Ot]2D5