邻香草醛缩组氨酸Schiff碱及其镧配合物的合成与生物活性.pdf

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1、Vo1．36高等学校化学学报No．52015年5月CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNIVERSITIES856—863doi：10．7503／ejeu20140732邻香草醛缩组氨酸Schif碱及其镧配合物的合成与生物活性李旭，蒋建宏，韩布兴，谷惠文，谢兆凤，陈兰，肖圣雄，李传华，李爱桃，李霞，姚飞虹，王群，李强国(1．湘南学院化学与生命科学系，湘南稀贵金属化合物及其应用湖南省重点实验室，郴州423043；2．中国科学院化学研究所，北京100190；3．湖南大学化学化工学院，化学生物传感与计量学国家重点实验室，长

2、沙410082；4．郴州市金贵银业股份有限公司，郴州423043)摘要合成了2个新的化合物——邻香草醛缩组氨酸Schif碱及其镧配合物．通过元素分析、x射线衍射、红外光谱、紫外一可见光谱、热重一差热分析及化学分析等对它们进行了表征．结果表明，邻香草醛缩组氨酸Schif碱为2-[(2一羟基一3一甲氧基一苯亚甲基)一氨基]-3-(2．咪唑基)．丙酸一水合物(c1H。N，O·H2O)，Schif碱镧配合物为二氯一{2-[(2一羟基-3一甲氧基一苯亚甲基)一氨基]-3一(2-咪唑基)．丙酸}合镧(Ⅲ)三水合物[La(CH5N3O)C1：·

3、3HO]．应用生物微量热法研究了这2个化合物的生物活性，在301．15K下测定了2个化合物存在时粟酒裂殖酵母细胞代谢的产热曲线，计算得到了粟酒裂殖酵母细胞生长速率常数()、传代时间(t。)、总热效应(Q)、抑制率(，)及半抑制浓度(IC。)等热动力学参数．结果表明，随着CHN，O·H2O和La(Cl4Hl5N3O4)C12·3H2O浓度的增加，k和Ql减小，tG和，增加，IC50分别为0．2585和0．2488mmol／L．关键词生物微量热法；生物活性；邻香草醛缩组氨酸Schif碱；Schif碱镧配合物；粟酒裂殖酵母细胞中图分类号

4、O614．33；0645文献标志码A邻香草醛(2一羟基_3．甲氧基苯甲醛，o．Vanillin)是香草醛的同分异构体，又称邻香兰素．邻香草醛与胺缩合反应生成的一类Schif碱被称为Valen类Schif碱．研究发现，邻香草醛的抗菌活性要强于水杨醛⋯，一些Valen类Schif碱化合物也具有较好的抗菌活性，有的甚至要优于水杨醛类Schif碱化合物2J．此外，由于邻香草醛提供了配位能力很强的氧，因而能得到结构更丰富、种类更多的配位化合物．稀土离子具有独特的生理、生化特性，能引起多种生物效应和生物化学变化．氨基酸类Schif碱不仅具有氮

5、、氧等多个配位原子，而且是一类很有意义的生物配体，具有抗凝血、抗炎、抑菌、降血糖、抗癌、促进愈伤组织细胞生长等生理作用J．邻香草醛组氨酸Schif碱及其镧配合物的研究尚未见报道，因此设计合成出不同结构的Valen类Sehif碱及其稀土配合物，进一步研究这类化合物的热化学性质、抗菌活性和构效关系，对促进化学和生命科学的相互交叉渗透，丰富和发展生物热化学的理论基础及开发寻找高效无毒的新型稀土药物具有重要的科学意义和应用价值．本文合成了邻香草醛组氨酸Schif碱及其镧配合物，并利用x射线单晶衍射、元素分析、红外光谱、紫外一可见光谱、化学

6、分析和热重差热分析等手段对其结构和组成进行了表征，并利用生物微量热法研究了它们对酵母细胞生长代谢的热动力学性质，为该类物质在医药领域的应用及生物无机化学、分子生物学方面的研究提供一定的理论依据．收稿日期：2014-08-07．网络出版日期：2015-04—17．基金项目：国家自然科学基金(批准号：21273190)和湖南省科技厅计划基金(批准号：2012PT4021-5，2013FJ3033)资助联系人简介：李强国，男，教授，主要从事热化学和生物热化学研究．E—mail：liqiangguo@163．cornNo．5李旭等：邻香草

7、醛缩组氨酸Schif碱及其镧配合物的合成与生物活性8571实验部分1．1试剂与仪器邻香草醛(纯度I>99．O％)、组氨酸(纯度398．0％)、LaC1·7HO(纯度398．0％)、甲醇、无水乙醇、NaCl(纯度I>99．5％)，AgNO(纯度I>99．8％)、乙二胺四乙酸(EDTA，纯度I>99．O％)、N，N一二甲基甲酰胺(DMF，纯度t>99．5％)、二甲基亚砜(DMSO，纯度t>99．5％)，分析纯，国药集团化学试剂有限公司．实验用水为二次蒸馏水．粟酒裂殖酵母细胞(S．pombe)(ACCC20047)，北京世纪奥科生物技术

8、有限公司；酵母提取物蔗糖(YES)培养基的制备：将5．000g酵母粉、30．000g葡萄糖、0．225g亮氨酸、0．225g腺嘌呤、0．225g赖氨酸、0．225g尿嘧啶和0．225g组氨酸溶于1000mL三重蒸馏水中，于120oC高压灭菌30mi