不对称多组分反应.pdf

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1、第22卷第7期化学进展Vol.22No.72010年7月PROGRESSINCHEMISTRYJul.,2010不对称多组分反应*朱映光翟昌伟胡文浩(华东师范大学化学系上海200062)摘要由于多组分反应自身所具有的优势及其在新药发现中的应用,多组分反应特别是不对称多组分反应成为一个非常有吸引力的研究领域。本文从非对映选择性和对映选择性控制两个方面对不对称多组分反应的最新研究进展进行了综述,重点介绍了反应中所使用的催化剂体系及有关反应机理。最后提出了不对称多组分反应研究中存在的一些问题,并对其今后的发

2、展方向进行了展望。关键词多组分反应不对称合成非对映选择性对映选择性+中图分类号:O621.34文献标识码:A文章编号:1005-281X(2010)07-1380-17AsymmetricMulticomponentReactions*ZhuYingguangZhaiChangweiHuWenhao(DepartmentofChemistry,EastChinaNormalUniversity,Shanghai200062,China)AbstractMulticomponentreactions(M

3、CRs),especiallyasymmetricmulticomponentreactions(AMCRs),havereceivedconsiderableattentionduetotheirgreatintrinsicadvantagesaswellastheirapplicationsindrugdiscovery.Recentprogressonasymmetricmulticomponentreactions(AMCRs)includingdiastereoselectiveandena

4、ntioselectiveapproachestochiralmoleculesisreviewed.Theapplicationofasymmetriccatalysisandcorrespondingreactionmechanismarethemajorfocus.ItelicitsissuesandperspectivesofAMCRsintheend.Keywordsmulticomponentreactions;asymmetricsynthesis;diastereoselectivit

5、y;enantioselectivity5AsymmetricmulticomponentreactionsbasedonContentscycloaddition1Introduction5.1Diels-Aldertypereactions2Asymmetricmulticomponentreactionsbasedon5.2Tietzereactionsnucleophilicadditiontoimines5.31,3-dipolarcycloadditiontypereactions2.1S

6、treckerreaction6Asymmetricmulticomponentreactionsbasedon2.2MannichreactionMichael-addition2.3Biginellireaction6.1Michael-Aldoltypereactions2.4Petasisreaction6.2Knoevenagel-Michaeltypereactions2.5Otherimineadditions6.3DoubleMichaelreactions3AsymmetricHan

7、tzschreaction6.4Carbometalation-Michaelmulticomponentreac-4Asymmetricmulticomponentreactionsviaisocy-tionsanides7Asymmetricmulticomponentreactionsbasedon4.1Passerinireactiontrappingofalcoholicoxoniumylide4.2Ugireaction8Conclusionandperspectives收稿:2009年1

8、2月*Correspondingauthore-mail:whu@chem.ecnu.edu.cn第7期朱映光等不对称多组分反应·1381·代的环丙酮或环丁酮作为底物时,产物以顺式异构1引言体为主(式1),这可能是由于在动力学条件下,同面不对称合成反应是实现不对称增值,以化学手亲核进攻受环酮α-取代基的阻碍,因此主要生成顺[11,12]段获得光学活性物质最有效的方法,其在现代有机式产物。化学和化学工业合成中的地位举足轻重,是当今化学发展中最为活跃的领域之

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