高中有机化学所有官能团.pdf

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1、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯最新资料推荐⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团:官能团的定义:●烷烃:碳碳单键(C—C)(

2、每个C各有三键)【注】碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构●烯烃:碳碳双键(>C=C<)加成反应、氧化反应。(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)●炔烃:碳碳叁键(-C≡C-)加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)●卤代烃:卤素原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I);●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气.●醚:醚键(-C-O-C-)可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(

3、二甲醚DME)●硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。●醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发

4、生酯化反应●酯:酯(-COO-)在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。●硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO)●胺:氨基(-NH2).弱碱性●磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成●酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化HO-NO2硝酸-NO2硝酰基HO-SO2-OH硫酸R-SO2-磺酰基●腈:氰基(-C≡N)氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性●胩:异氰基(-NC)●腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合●巯基:(-SH)弱

5、酸性,易被氧化●膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合●环氧基:-CH(O)CH-1⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯最新资料推荐⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯●偶氮基:(-N=N-)●芳香环(如苯环),其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应烷烃,即饱和烃,是碳氢化合物下的一种饱和烃,其整体构造大多仅

6、由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成,同时也是最简单的一种有机化合物,而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。链烷烃是指碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)的烷烃。环烷烃是指含有脂环结构的烷烃。烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断,所以会发生加成反应。单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化

7、、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱合的碳氢化合物,简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。工业中乙炔被用来做焊接时的原料。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X可看作是卤代烃的官能团,包括F、Cl、Br、I。醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇,羟基是与一个饱和的,sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环

8、相连,则是酚;若羟基与sp2杂化的烯类碳相连,则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。酚,通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃

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