非天然β-氨基酸的合成.doc

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1、本科毕业设计(论文)题目:非天然β-氨基酸的合成学院:南方学院专业:高分子材料与工程班级:n学号:n学生姓名:徐海健指导教师:雷萌职称:副教授二○一四年十二月二十一日16非天然β-氨基酸的合成摘要β-氨基酸因为其独特的化学性质在医药行业中有着广泛的应用,在医药开发和生物化学研究中有有着重要的用途,近些年来人们在该领域展开了很多工作,并取得了一定的进展。得到β-氨基酸主要有五种方法:化学拆分、手性色谱柱拆分、Amdt-Eistert反应[1]、不对称合成[2]和酶催化合成。关键词:β-氨基酸化学拆分手性色谱柱拆分Amdt-E

2、istert反应不对称合成酶催化合成SynthesisofNon-naturalβ-AminoAcidsABSTRACTβ-aminoacidbecauseofitsuniquechemicalpropertiesinthepharmaceuticalindustryhasawiderangeofapplications.Inthepharmaceutical development andbiochemical research haveimportantuse.Inrecentyears, people carryou

3、talotof workinthefield, andhasmadecertain progressin.Toobtainbeta aminoacids aremainlyfivekindsofmethods:Chemicalresolution、Chiralchromatographic separation、Amdt-Eistertreaction、Asymmetricsynthesis、Enzymecatalyzedsynthesis.Keywords:β-aminoacidChemicalresolutionChi

4、ralchromatographic separationAmdt-EistertreactionAsymmetricsynthesisEnzymecatalyzedsynthesis.16目录1前言………………………………………………………………………41.1氨基酸概要………………………………………………………41.2天然的β-氨基酸…………………………………………………41.3医药中应用的β-氨基酸…………………………………………52获取β-氨基酸的主要方法………………………………………………52.1化学拆分法…………

5、……………………………………………52.2膜拆分发…………………………………………………………62.3手性色谱柱拆分法………………………………………………62.4酶拆分法…………………………………………………………72.5Arndt-Eistert反应法…………………………………………82.6不对称合成法……………………………………………………93β-氨基酸的研究进展…………………………………………………10参考文献……………………………………………………………………12161.前言1.1氨基酸概要氨基酸是既有酸性,又有碱

6、性,分子中同时含有-NH2和-COOH的两性化合物,是组成蛋白质的基本单位,被称为“生命之源”[3]。组成蛋白质的氨基酸有20余种。根据不同分类的方法可以分为不同类别。按照氨基酸来源的不同分类,可以分为水解蛋白氨基酸、生物合成氨基酸和化学合成氨基酸;按照氨基酸分子结构中氨基和羧基相对位置的不同分类,可以分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸;按照氨基酸分子中氨基、羧基数目的不同分类,可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸、碱性氨基酸;按照分子结构不同分类,可以分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸;按照构型和光学活性分类,可以

7、分为D-氨基酸、L-氨基酸、DL-氨基酸;按照用途分类,可以分为医药用氨基酸、食品用氨基酸、饲料用氨基酸、化妆用氨基酸和农业用氨基酸;按照氨基酸是否能在人体内合成分类,可以分为必须氨基酸和非必须氨基酸。β-氨基酸作为氨基酸中重要的一种,在生活和医药合成领域起着不可替代的作用。β-氨基酸与α-氨基酸在结构上相似,均含有氨基和羧基末端,不同的是两个末端官能团之间有两个碳原子,就使β-氨基酸的同分异构体比相应α-氨基酸多,而且β-氨基酸的二取代或多取代更增加了其数量。本文主要介绍β-氨基酸的研究进展和主要的合成方法。1.2天然的

8、β-氨基酸自然界中天然存在着大量的β-氨基酸,它们的数量比α-蛋白氨基酸还要多得多[4]。自然界中最常见的同时又是最重要的莫过于β-丙氨酸。它是肌肉组织中肌肽的组成成分。Β-丙氨酸同时也是合成泛酸的重要原料,泛酸的缺乏会导致生长不良、引发皮炎、损伤肾脏、引起贫血等疾病。酰胺重排也能将α-氨基酸变为β-氨

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