安息香缩合反应.ppt

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1、安息香辅酶法合成学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。实验目的实验原理芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。最典型的是苯甲醛的缩合反应：安息香缩合机理目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶维生素B1代替剧毒的氰化物。盐酸硫胺素：分子式C12H17CIN4OS.HCl含有效成分78.7％。白色结晶或结晶性粉末，略有特异性臭味。易溶于水，具有吸湿性。在pH3.5以下时稳定性较好，但在中性或碱性条件下不稳定，对热、氧化剂、还原剂、金属盐类敏感，特别是在有

2、水分存在的条件下稳定性更差。硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。VB1又叫硫胺素反应机理主要试剂及产物的物理常数表性质分子量密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛benzaldehyde;phenylaldehyde;benzeecarbonal无色液体苦杏仁味106.121.046-261791.5463微溶于水与乙醇、乙醚、苯和氯仿混溶安息香benzoinum白色或淡黄色结晶212.251.310(20℃

3、)137344—溶于沸醇和热丙酮微溶于水和醚VB1（硫胺素）VitaminB1,Thiamine,Betalin白色结晶或结晶性粉末；有微弱的特臭，味苦有引湿性337.28—248——溶于水和甘油，稍溶于乙醇不溶于乙醚和苯仪器装置图实验步骤VB1①H2O95%乙醇摇匀溶解冰水浴冷却10%NaOH冰水浴冷却②加入苯甲醛pH=9~10反应液温水浴回流摇动1.5hpH9~10③反应液冷至室温置于冰水④冷水洗涤抽滤沉淀干燥粗安息香95%乙醇重结晶⑤纯安息香混合液滴加①VB1的质量对本实验影响很大，应使用新开瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的应尽

4、快密封保存在阴凉处。②VB1溶液和NaOH溶液在反应前要用冰水充分冷透，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易开环失效，使实验失败。实验关键及注意事项③反应过程中，溶液的pH值非常重要，如碱性不够，不易出现固体，必要时可滴加10%氢氧化钠溶液。④若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁诱发结晶。⑤安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为12~14g/100mL粗产物纯化流程..1.安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持

5、在9~10？溶液的pH值过低或过高有什么不好？思考题