吸电子供电子课件.ppt

吸电子供电子课件.ppt

ID:58428810

大小:1.13 MB

页数:80页

时间:2020-09-07

吸电子供电子课件.ppt_第1页
吸电子供电子课件.ppt_第2页
吸电子供电子课件.ppt_第3页
吸电子供电子课件.ppt_第4页
吸电子供电子课件.ppt_第5页
资源描述:

《吸电子供电子课件.ppt》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库

1、第二章结构与化学活性的关系2.1化学键的性质2.2诱导效应、场效应和共轭效应2.3芳香性和休克尔规则2.4哈米特方程式11.化学键性质的描述2.常见化学键的成键方式及性质3.成键方向与分子的立体异构2.1化学键的性质2化学性质化学键分子结构决定推测说明推测◆化学键的描述:键长、键角、成键类型等(单双键?杂化方式?)1.描述化学键性质的参数键能:在气态下,将结合两个原子的共价键断裂成原子时所吸收的能量。键长:指形成共价键的两个原子的原子核之间所保持的一定的距离。3键角:两价以上的原子与其他原子成键时,两个共价键之间的夹角。偶极矩:包括化学键的偶极矩和分子的偶极矩

2、。化学键的偶极矩为电荷e与正、负电荷距离d的乘积。ed,单位为:库仑米【也用:德拜,1D=3.33610-30Cm】。偶极矩的方向为正电荷指向负电荷。分子的偶极矩等于各键偶极矩的向量和。分子偶极矩越大,分子间的作用力越大。如:比得德拜荷兰-美国物理学家4=3.93D=0.43D=0D=4.39D矢量和5练习:对硝基苯胺和对硝基氯苯比较,哪个偶极矩大?为什么?答:62.常见化学键的成键方式及性质常见的化学键碳碳键(单、双、三) 碳氢键 碳氧键(单、双) 碳氮键(单、双) 碳硫键(单、双) 氢键(分子间、分子内)7C-CC=CCC(1).碳

3、碳键的种类和性质8类型C杂化方式键角(大约)碳原子立体结构碳碳键长度nmS轨道比例氢的酸性C-C-Hsp310928´四面体0.1541/4弱C=C-Hsp2120三角形0.1342/3中CC-Hsp180直线0.1201/2强举例一个说明炔酸性大的反应例子?不同杂化状态碳的成键和性质9(2).碳氧键的种类和性质C-O单键:醇、酚、醚。存在p-共轭,O不是典型的sp3杂化。将H换成R即是醚10C=O双键:醛、酮、羧酸及其衍生物。氧的2p轨道和碳的sp2杂化轨道重叠成键,两个原子的2p轨道形成一个键(氧原子还剩下一个2s和一个2p轨道)。11(

4、3).碳氮键的种类和性质sp3N与碳成键:胺类。可能具有对映体在苯胺中,N原子的孤对电子参与苯环共轭,已不是典型的sp3杂化12Sp2N与碳成键:芳香杂环内大键、碳氮双键。两化合物中N都是sp2杂化,但N参与共轭的电子数不同,所以碱性不同。亚胺肟孤对电子在Sp2轨道中13此N没有碱性,不会参与形成氢键(4).氮氧键的种类和性质硝基化合物:N是sp2杂化,一个N两个O参与共轭。14(5).硫碳、硫氧键的种类和性质硫醚:和醚相似,S以sp3方式杂化。砜和亚砜:S以sp3方式杂化。O以p轨道成键。键:SO配位键。键:ds-po重叠而成。具有对映体15例:下列

5、化合物能形成分子内氢键的是哪些?答案:D能形成分子内氢键。A,C因为空间结构不利不能形成分子内氢键。DA163.成键方向与分子的立体异构(1).烯(双键)上取代基的顺(Z)反(E)异构孤对电子处于sp2轨道中,比处于sp3轨道中碱性小。17(2).环上取代基的顺反异构:环己烷和十氢萘最重要。a键与e键;顺式与反式。18(3).对映异构:凡与其镜像不能重叠的分子称为手性分子。一般说来,一个分子内既没有对称面,又没有对称中心,就可以判断该分子具有手性。它互为对映异构体。其构型分别用(R)-或(S)-表示。但不能用(R)-或(S)-构型来判断旋光方向。19例.比较下

6、列化合物碱性的大小,为什么?答案:A>C>B>D。A因为张力太大,N不能与苯共轭;C因为N的sp2轨道与苯键中的p轨道垂直,也不与苯共轭;但它的孤对电子在sp2轨道中,故碱性比A弱。BN原子参与苯共轭;DN原子已没有孤对电子。1.2.答案:A>B>C202.2诱导相应、场效应和共轭效应诱导相应、场效应和共轭效应是影响分子结构和性质的主要电子效应。在物理有机中,试图对各个基团的电子效应给出一个确定的数值,并由此找出结构与化学活性的定量关系。如根据原子电负性和原子半径计算得到的诱导效应指数、共轭效应指数(C,Cp,C);根据实验数据总结得到的哈米特的值等。

7、除了哈米特的值在芳香族化合物的侧链反应中得到较广泛的应用外,其他取代基常数的用途都有很大的局限性。实际工作中,仍以实验得到的经验规律为主。本课程介绍以上电子效应的经验规律。211.诱导效应:因某一原子或原子团的电负性,而引起分子中键电子云分布发生变化,进而引起分子性质发生变化的效应叫做诱导效应(inductiveeffect,简称I,+I,-I效应)。比较三种化合物酸性大小!22常见的推电子(+I)基团:(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-O-常见的吸电子(-I)基团:-+NR3,-+SR2,-+NH3,-NO2,--SO2R,-

8、CN,-COOH,-OAr,-CO2R

当前文档最多预览五页,下载文档查看全文

此文档下载收益归作者所有

当前文档最多预览五页,下载文档查看全文
温馨提示:
1. 部分包含数学公式或PPT动画的文件,查看预览时可能会显示错乱或异常,文件下载后无此问题,请放心下载。
2. 本文档由用户上传,版权归属用户,天天文库负责整理代发布。如果您对本文档版权有争议请及时联系客服。
3. 下载前请仔细阅读文档内容,确认文档内容符合您的需求后进行下载,若出现内容与标题不符可向本站投诉处理。
4. 下载文档时可能由于网络波动等原因无法下载或下载错误,付费完成后未能成功下载的用户请联系客服处理。