有机化学【立体化学】课件.ppt

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1、第七章立体化学(stereochemistry)碳链异构构造异构位置异构官能团异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构旋光异构(对映异构)构象异构同分异构分类:一、手性和物质的旋光性问题:椅子与它的镜像是否相同?1.手性左右手的镜像关系左手与右手的关系可以看成“实物”与其“镜像”的关系,它们似乎是同样的,但不能叠合,所以是不同的。物体的这种特性称为“手性”。某些微观的分子同样具有“手性”,我们称这类分子为“手性分子”。即不能与其镜象叠合的分子为手性分子;手性分子有旋光性。大量的天然有机物,如脂类、糖类、氨基酸、生物碱以及在生物体内起重要作用的酶等,大

2、多是手性分子。手性(chirality)、手性分子(chiralmolecule):2.偏振光普通光与偏振光:普通光尼可尔棱镜偏振光普通光晶轴3.物质的旋光性和旋光度旋光仪的原理:物质将偏振光的振动方向旋转了一定角度,我们说它们具有“旋光性”,并称这类有机物为光学活性物质或旋光活性物质。偏振光旋转的角度叫旋光度,用α表示。使偏振光顺时针方向转动,称为右旋物质,通常用(+)或d表示;使偏振光逆时针方向旋转,称为左旋物质,通常用(-)或l表示。旋光性、旋光度旋光仪构造简图A.光源;B.起偏镜;C.盛液管;D.检偏镜;E.回转刻度盘;F.目镜一般定义:1mL中

3、含1g旋光性物质的溶液,放在1dm长的盛液管中测得的旋光度叫做该物质的比旋光度,并用[α]表示。对某一物质来讲,比旋光度是一个定值,它与旋光度α的关系如下:4.比旋光度D----钠光源,波长为589nm;t----测定时温度,单位为℃a----实测的旋光度;l----样品管的长度,单位为dm;----为样品的质量浓度,单位为g•ml-1。比旋光度是一物理常数某物质溶液的浓度为5g/100mL,在20℃时,以钠光为光源,用1dm长的盛液管测得它的旋光度是-4.64°,按照上面公式计算它的比旋光度为:从手册上查得果糖的,因此可推知该未知物可能是果糖。例:二、

4、旋光性与分子结构的关系旋光性是手性分子的物理特性,判断分子是否有手性,可用球棒模型做一对实物与镜像的分子模型,观察它们是否能够完全叠合,如果不能叠合就是手性分子。但是要判断一个分子是否有手性,并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合。一个分子是否与其镜像叠合,与分子的对称因素有关,主要对称因素有对称面和对称中心,少数有四重更迭对称轴。如果分子中不存在对称面、对称中心和四重更迭对称轴,则这个分子具有手性。分子的手性是物质具有旋光性的根本原因1.对称面s假设一个平面把一个分子切成两半,而这两半彼此间互为镜像关系,这个平面就是这个分子的对称面。2.对称中心i设想

5、分子中有一中心点P,任何的直线通过分子的中心,在离中心等距离处遇到完全相同的原子,此点即为该分子的对称中心。3.对称轴与四重更迭对称轴(旋转对称轴)通过物体或分子的一条直线,以这条直线为轴旋转一定的角度,得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同,这种轴称为对称轴。n指绕轴一周,有n个形象与原形象相同。对称轴Cn:四重更迭对称轴S4:Sn=Cn+σ(垂直于Cn)S4I=IVII=III1956年首次合成了一个有四重更迭轴的分子问题:判断下列分子是否具有手性三、含手性碳原子化合物的旋光异构-----与四个不同的原子或基团相连接的碳原子,通常用星号“*”标出

6、。例如:CH3-CH-COOH*OHHOOC-CH-CH-COOH*OH*OH乳酸酒石酸手性碳原子(亦称“不对称碳原子”)(chiralcarbonatom)(“asymmetriccarbon”)含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。而不含手性碳原子的分子也不一定不具有手性。问题:含有手性碳原子的分子是否一定具有手性?不含手性碳原子的分子是否一定不具有手性?1.含一个手性碳原子的化合物(1)对映体和外消旋体(enantiomer)(racemate,orracemicmixture)乳酸的一对对映体化合物熔点/

7、℃pka(25℃)(+)-乳酸53+3.823.79(-)-乳酸53-3.823.79(±)-乳酸1803.79乳酸旋光异构体的物理性质等量的左旋体和右旋体组成的体系没有旋光活性的,这种体系叫做外消旋体,常用“(±)”或“dl”表示。(2)旋光异构体结构表示法透视式:COOHCHHOCH3COOHCOHHCH3费歇尔(Fischer)投影式:(1)以手性碳原子为投影中心;(2)从手性碳原子所伸出的四个键中,横向(左右)的两个键伸向纸面前方,竖向(上下)的两个键伸向纸面后方;(3)一般把碳链放在竖向(上下),其它基团放在横向(左右)。在碳链中一般把主链编号

8、为“1”号的碳原子放在上端。费歇尔(Fischer)投影式的投影原则:例:(+)

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