有机化学【卤代烃】课件.ppt

有机化学【卤代烃】课件.ppt

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1、第八章卤代烃(halohydrocarbon)烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后生成的化合物,称为卤代烃。卤原子(F,Cl,Br,I)是其官能团。问题:试列举学过的制备卤代烃的反应卤代烃按照烃基结构不同可分为:卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。按照分子中卤原子的数目,又可分为一元、二元、三元卤代烃,二元或二元以上的卤代烃统称为多卤代烃。一、卤代烃的分类和命名烷烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物,称为卤代烷。一卤代烷可用R-X表示,其通式为CnH2n+1X。1、卤代烷烃(1)卤代烷烃的分类根据卤原子所连的碳原

2、子类型不同,卤代烷可分为伯(1°)卤代烷、仲(2°)卤代烷和叔(3°)卤代烷。伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷R

3、

4、

5、RRR-CH2XR-CH-XR-C-X(2)卤代烷烃的命名简单卤代烷的普通命名法,是由烷基的名称加上卤原子的名称而成。例如:CH3CH3CH3

6、

7、

8、CH3ClCH3CHBrCH3CHCH2ClCH3C-Cl

9、CH3甲基氯异丙基溴异丁基氯叔丁基氯(1)选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳原子数称为“某烷”。(2)支链和卤原子均作为取代基。主链碳原子的编号与烷烃相同,也遵循“最低系列”原则,当主链

10、有两个取代基且其一为卤原子时,由于在立体化学次序规则中,卤原子优于烷基,应给卤原子所连碳原子以较大编号。(3)将取代基的名称和位次写在主链烷烃名称之前,即得全名。取代基排列的先后次序应按立体化学中的次序规则,“较优”基团后列出。卤代烷的系统命名法要点2-乙基-1-氯丁烷2-甲基-4-氯戊烷3-氯-2-溴戊烷1-氯-4-溴环己烷4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷命名下列化合物:ClCH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3BrFCH(CH3)2氯仿碘仿氟利昂-1,2六六六俗名或商品名2、卤代烯烃CH2=CHClCH2

11、=CHCH2ClCH2=CHCH2CH2Cl问题:试指出下列三个卤代烯烃中氯原子与双键的相对位置:A.乙烯型卤代烃----卤原子与双键碳原子相连。CH2=CHClB.烯丙基型卤代烃----卤原子与双键相隔一个饱和碳原子。CH2=CH-CH2Cl(1)卤代烯烃的分类R-CH=CH(CH2)nXC.隔离型卤代烯烃----卤原子与双键相隔两个或多个饱和碳原子。卤代烯烃通常用系统命名法命名。命名时以烯烃为母体,并以最小位次表示双键的位置。例如:BrCH3

12、

13、CH2=CH-CH2ClCH3-CH-CH=C-CH33-氯丙烯(烯丙基氯

14、)2-甲基-4-溴-2-戊烯(2)卤代烯烃的命名命名下列化合物:2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯3、卤代芳烃问题:试指出下列三个卤代芳烃中氯原子与苯环的相对位置:(CH2)3ClA.芳基型卤代烃----卤原子与芳环上的碳原子相连。B.苄基型卤代烃----卤原子与芳环相隔一个饱和碳原子。(1)卤代芳烃的分类C.隔离型卤代芳烃----卤原子与芳环相隔两个或多个饱和碳原子。(CH2)nX(n≥2)卤代芳烃的命名有两种情况:一是以芳基为母体,卤原子为取代基,例如:1,3-二氯苯2,4-二氯甲苯1-溴萘(间二氯苯)(α-溴萘

15、)(2)卤代芳烃的命名二是以支链为母体,卤原子和芳基作为取代基,例如:苄基氯1-苯基-2-溴丙烷(苯氯甲烷)3-苯基-1-氯丁烷CHCH2CH2ClCH3命名下列化合物:2-氯-4-溴乙苯C2H5BrCl英文命名:CH3CH2CH2CH2ClchlorobutaneBrCH3CH2CHCH32-bromobutaneCHCl3chloroformbenzylchloriden-butylchloridesec-butylbromideCHI3iodoform二、卤代烃的结构卤代烷成键轨道:CspXsp33等性杂化不等性杂化

16、极性共价键,成键电子对偏向XCXC—ClC—BrC—I0.1760.1940.214键长:(nm)乙烯型和芳基型卤代烃..在乙烯型和芳基型卤代烃中,由于p,π-共轭效应的存在,使C-Cl键的键长缩短,键能增大,化学反应时,C-Cl键难以断裂,卤原子的反应活性显著降低。三、卤代烷的物理性质在常温常压下,除氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体外,其它常见的一元卤代烷为液体,C15以上的卤代烷为固体。一元卤代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。烷基相同而卤素不同的卤代烷,以碘代烷的沸点最高,其次是溴代烷和氯代烷。一氯代烷的相对密度小于1,

17、一溴代烷,一碘代烷及多卤代烷的密度大于1。在同系列中,相对密度随着碳原子数的增加而降低,这是由于卤素在分子中所占的比例逐渐减小的缘故。卤代烷不溶于水,易溶于烃、醚等有机溶剂。纯净的卤代烷都是无色的,而碘代烷易分解出游离的碘,故长期放置的碘代烷常常带有红棕色。卤代烷具有不愉快的气味,其蒸气有毒,应尽量避免

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