第二章第三节 卤代烃课件 新人教版选修.ppt

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1、第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。思考：写出可以反应生成卤代烃的相关化学反应方程式。4、+Br2FeBr3Br+HBr根据要求对下列有机物进行分类：1、CH42、CH3Cl3、C2H64、C2H5Br5、CH2=CH26、CH2=CHBr7、8、9、CH3CH=CH210、CH3CH=CHBr11、CH2Br-CH2BrCl烃1、3、5、7、92、4、6、8、10、11对上面的几种卤代烃能否再分类？分类角度是什么？卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃卤代烃根据分子中所含卤素的不同根据卤代烃分子中卤原子的数目不同根据

2、分子中烃基结构不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃二卤代烃多卤代烃饱和卤代烃2.分类卤代烃有以下几种分类方法：R——X乙烷溴乙烷思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同,为什么？由于卤素原子吸引电子的能力较强（强氧化性），使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性比烷烃强，即化学性质活泼。二、卤代烃的性质（以溴乙烷CH3CH2Br为例）1、溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4ºC，易挥发，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。(1)溴乙烷的水解反应C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HBrNaOH△反应发生的条件：与强碱的

3、水溶液共热—取代反应C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△或2、溴乙烷的化学性质NaOH+HBr=NaBr+H2O思考：1、用何种波谱的方法可以方便地检验出产物中有乙醇生成？溴乙烷乙醇方案无明显现象结论：2、溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?请设计实验证明。不能电离出Br-，因为溴乙烷为非电解质，不能电离。向溴乙烷中加入硝酸银溶液即可证明。褐色沉淀浅黄色沉淀方案Ⅰ结论：3、请设计实验证明上述反应中溴乙烷里的Br变成了Br-。①加入HNO3溶液；②加入AgNO3溶液Ⅱ6、这反应属于哪一反应类型？5、该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要

4、提高乙醇产量，可采取什么措施？4、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和加NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O的褐色沉淀，影响Br-检验。7、如何判断CH3CH2Br是否完全水解？8、如何判断CH3CH2Br已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明CH3CH2Br已发生水解。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解CH3OH+HClNaOHCH3－C－BrCH3

5、CH32、+H2O1、一氯甲烷水解反应CH3Cl+H2ONaOH+HBrCH3－C－OHCH3CH3写出下列卤代烃发生水解反应的方程式。☆烃、卤代烃、醇之间的衍变关系③CH2=CH2CH3CH2--BrCH3CH2--OH①②2、溴乙烷的消去反应CH2=CH2↑NaOH+HBr=NaBr+H2O+HBrCH2-CH2HBr乙醇CH2CH2+NaOHHBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O△醇、NaOH△反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热醇△+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O消去反应:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O

6、、HBr等)，而生成含不饱和键(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。消去反应的内部条件：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子(即：邻碳上必须有氢)HX－C－C－　　－C＝C－1、请设计溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的实验装置，并验证产生的气体。该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：结论：气体为乙烯思考：2、为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加入一个盛水的试管？起什么作用？水的作用是除去乙醇，因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇。除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体

7、通入水中吗？用溴的四氯化碳溶液3、如何减少乙醇的挥发？长玻璃导管（冷凝回流）HCH3A、C、CH3－C－CH2CH3－C－ClCH3CH3Br下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出产物的结构简式：B、BrCH3D、CH2＝C－CH2Cl请设计实验证明卤代烃中卤素原子种类的方法。①加入NaOH溶液（或与强碱的醇溶液共热）；②加热；③加入HNO3溶液；④加入AgNO3溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类思考：练习：下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是ClBrA、CH3ClB、CH3－CH－CH3C、CH3－CH2－CH－CH3D、CH3－CH2

8、－C－CH－C－CH3CH3CH3CH3CH3Brc