选修五第三章苯酚课件.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第二课时酚生活中的化学吗啡分子两个羟基均可说明吗啡属于醇类吗?酚:羟基与苯环直接相连的化合物罂粟花A:CH3H3COHB:CH2CH2OHC:—OHD:CH2CH3OHE:CH2CH2CH2CHCH2CH2OHF:OH苯酚软膏说明书预测:苯酚可能具有哪些性质?无色晶体、有特殊气味43℃能溶于水 但溶解度较小与水任意比互溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒 腐蚀皮肤在空气中易被O2氧化成粉红色晶体一、苯酚的物理性质:若不小心沾到皮肤上该怎么办?隔绝空气,密封保存分子式结构式结构简式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHH

2、CCHHCCH二、苯酚的分子结构:苯酚的性质=苯的性质+醇的性质?至少12个原子共平面探究苯酚是否具有酸性?溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱取2mL苯酚浊液,滴加NaOH溶液向澄清的苯酚钠溶液中滴加盐酸【实验一】苯酚具有酸性OHO-+H++NaOH→+H2O+HCl→+NaCl苯氧根离子ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3提示电离平衡常数:H2CO3K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11K=1.28×10-10ONa+CH3COOHOH+CH3COONa1、苯酚(石炭酸)的弱酸性三、苯酚的化学性质:思考1:比较HC

3、l、H2CO3、HCO3-、苯酚、CH3COOH酸性HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-OHO-+H+ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3思考2:苯酚能否与Na2CO3溶液反应?若能,写出方程式1、苯酚(石炭酸)的弱酸性三、苯酚的化学性质:思考2:乙醇和苯酚都含有羟基,乙醇不显酸性而苯酚显酸性,这说明了什么?酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-试比较乙醇和苯酚,并完成下表:-OHCH3

4、CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,能电离出H+羟基对苯环有影响吗?【实验二】取2mL苯酚稀溶液于试管中,逐滴加入饱和溴水,边加边振荡产生白色沉淀2,4,6—三溴苯酚(白色)+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr实验:稀苯酚溶液、饱和溴水2、苯酚的取代反应该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定注意:取代位置是羟基邻位和对位一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水不用催化剂使用催化剂液溴比较苯、苯酚与溴反应的异同:苯酚与溴发生取代反应比苯

5、容易—OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用于酚类物质的检验。3、苯酚的显色反应还有其他方法检验苯酚吗?【实验三】取2mL苯酚稀溶液于试管中,加入少量FeCl3溶液,观察颜色变化总结OHHHH①②③④1、苯酚的弱酸性,断①号键2、苯酚的取代反应,断②③④号键苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂练习1:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液练习2

6、:怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠苯酚钠和苯的混合物苯酚加入盐酸或通入CO2练习3:A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属Na,只有B无变化。(1)A、B的结构简式、。(2)C有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种,C的这种同分异构体的结构简式是:OCH3CH2OHOHCH3练习4:某一无色透明溶液A,焰色反应呈黄色。当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B,B加热到70℃左右,浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水,立即有白色沉淀C产生。

7、分别写出A、B、C的名称和结构简式;完成有关反应的化学方程式。

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