醛酮的氧化与还原课件.ppt

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1、10-08醛酮的氧化与还原在氧化反应中,醛、酮的差异明显,由于醛羰基连有一个氢原子,对氧化剂比较敏感,即使某些弱氧化剂也能氧化醛氧化反应酮对一般氧化剂都比较稳定,只有在强烈条件下才被氧化,并且分子发生断裂,所得产物比较复杂1.弱氧化剂氧化a)托伦(Tollens)试剂若在洁净的玻璃器中进行,金属银就沉积在壁上形成银镜称为银镜反应10-08醛酮的氧化与还原反应范围:只氧化醛(脂肪醛和芳香醛),不氧化酮,C=C、C≡C也不被氧化b)斐林试剂(Fehling)碱性氢氧化铜溶液(CuSO4+NaOH+酒石酸钠

2、钾)反应范围:芳香醛、酮不反应,C=C、C≡C也不被氧化托伦(Tollens)试剂的氧化性强于斐林试剂(Fehling)10-08醛酮的氧化与还原2.强氧化剂氧化K2Cr2O7/H+、KMnO4/H+、HNO3等氧化剂10-08醛酮的氧化与还原还原反应a)克里门森(Clemmensen)反应醛酮在锌汞齐和浓盐酸作用下,可被还原为烃,羰基变为亚甲基10-08醛酮的氧化与还原b)Woff-Kishner反应酸性介质Zn-Hg/HClClemmensen碱性介质Woff-Kishner10-08醛酮的氧化与

3、还原b)Woff-Kishner反应醛酮在碱性条件作用下,可被还原为烃,羰基变为亚甲基一锅煮法,为Woff-Kishner-黄鸣龙反应10-08醛酮的氧化与还原c)LiAlH4和NaBH4还原反应LiAlH4、NaBH4还原:提供的是H-,还原的是C=O,机理为是亲核加成d)H2还原反应H2还原:无选择性10-08醛酮的氧化与还原e)坎尼查罗原反应(Cannizzaroreaction)没有-活泼氢的醛在强碱作用下,发生分子间的氧化还原,生成相应醇和相应酸的反应-C无H10-08醛酮的氧化与还原反

4、应特点:无α-H的醛作反应物;浓碱性条件;产物一个被氧化,一个被还原当甲醛与另一无α-H的醛在强碱下共热,主要反应总是甲醛被氧化,而另一醛被还原

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