人教化学选修5第三章第四节-有机合成课件.ppt

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1、1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。一、有机合成过程中常见官能团的引入和转化1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2＝CH—CH3+Cl2CH2＝CH—CH2Cl+HCl光照50

2、0℃～600℃(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2＝CHCH3+Br2→CH2Br—CHBrCH3CH2＝CHCH3+HBr→CH3—CHBrCH3CH≡CH+HClCH2＝CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH+HXR—X+H2O催化剂△2.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如:CH2＝CH2+H2OCH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br+H2OCH3CH2—OH+HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2

3、H2SO4或H3PO4加热、加压NaOHNi△Ni△④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：H+△3.双键的引入方法(1)的引入①醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。例如：CH3CH2BrCH2＝CH2↑+HBr浓硫酸170℃NaOH，醇△③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如：CH≡CH+HCl→CH2＝CHCl(2)的引入醇的催化氧化。

4、例如：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O2R2CHOH+O22R2C＝O+2H2O催化剂△催化剂△4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(2)醛被氧气氧化。例如：2CH3CHO+O22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：△催化剂△H+△5.有机物官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如：醇醛羧酸(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个

5、，如：CH3CH2OHCH2＝CH2HO—CH2—CH2—OH[O]H2[O]消去-H2O加成+Cl2水解(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如：(4)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(5)碳链的变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。(1)要注意特征反应条件。如与氢氧化钠醇溶液共热，一般为卤代烃的消去反应；与氢氧化钠水溶液共热一般为卤代烃、酯类等的水解反应；与卤素单质光照条件下反应，一般是烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应。(2

6、)要注意反应的先后顺序。如有时需要先取代再氧化，有时则需要先氧化再取代。(3)注意对某些基团的保护。【典例1】叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基)(1)下列说法不正确的是______(填字母)。A.反应①④属于取代反应B.化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ⅠD.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为____________。(不要求写出反应条件)(3)反应③的化学方程式为__

7、________________________。(要求写出反应条件)(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为___________，结构简式为_______________________________。【自主解答】本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有机合成题。(1)反应①：是—H被—Cl所取代，为取代反应；反应④：，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B

8、错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生成化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，