第四章 不饱和烃――烯烃ppt课件.ppt

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1、第四章不饱和烃——烯烃Sexattractantofcommonhouseflyα-蒎烯1.定义:含有一个碳碳双键（C=C）的开链不饱和烃—烯烃(单烯烃)。2.通式:CnH2n双键是烯烃的官能团。一、定义、通式、同分异构体单烯烃与单环烷烃互为同分异构体!3.同分异构体(1)碳链异构（碳骨架异构）1-丁烯异丁烯烯烃与环烷烃是碳链异构,也属于官能团异构！环丁烷C4H8甲基环丙烷(2)官能团异构(3)官能团位置异构1-丁烯2-丁烯(4)顺反异构C=CC=CCH3CH3HHHCH3CH3H顺-2-丁烯反-2-丁烯二、命名1、普通命名法（

2、只用于端烯烃即α-烯烃）直链端烯烃，叫正某烯，“正”字可省。链端有两个甲基，则根据碳原子总数称异某烯。异丁烯异戊烯（正）丁烯链端有三个甲基，根据碳原子总数称新某烯。新己烯2、烯基的命名CH2=CH-CH2=CHCH2-乙烯基烯丙基丙烯基3）命名：取代基位次-取代基数目取代基名称-双键位次-某烯烃3、系统命名法1)选主链：选择包含双键且取代基最多的最长碳链为主链，其它支链看成取代基。2)编号：从离双键最近且取代基简单的一端开始编号。原则：CH2=CH(CH2)8CH31-十一碳烯2,4-二甲基-3-己烯例：CH2=C-CH2CH3

3、_CH2CH2CH32-乙基-1-戊烯CH3CH2C=CHCH-CH3CH3llCH365432112345二、乙烯的结构乙烯的模型乙烯的结构示意图：乙烯为平面分子，键角接近120°，四个C－H键等同。乙烯的平面结构C=C键长0.1334nm，键能610KJ/moL。现代物理方法证明:1）SP2杂化跃迁2S22P2基态2S12P3激发态杂化SP2杂化轨道2P2）π键的形成乙烯分子平面（σ平面）垂直于π键对称面b、电子云流动性大,易极化；3）π键的特点a、重叠程度小，易断裂；c、不能自由旋转,有立体异构.cistrans顺式反式C

4、llCCH3HHCH3bp(℃)3.50.9mp(℃)-139.2-105.5CH3-CH=CH-CH3存在两个异构体：CllCHHCH3CH3三、烯烃的顺反异构及其命名法由于双键不能自由旋转，当C=C中两碳原子所连基团或原子不同时，基团在空间的不同排列方式所产生的异构现象称为顺反异构。1．顺反异构现象其异构体称为顺反异构体。a=bandc=d时有顺反异构//2．顺反异构产生的条件例：下列化合物哪些存在顺反异构体？√√1)顺/反命名法（只适合两双键碳上有相同的基团）3．顺反异构体的命名规则：相同基团在“C=C”双键的同侧时，称为

5、顺式；在异侧时称为反式。顺式反式例：反-2-戊烯顺-3-甲基－2－己烯如何命名？顺/反命名法不能命名这类化合物！反-2-甲基-3-乙基-3-己烯E：德文Entgegen的首字母，“相反的”。原则：根据次序规则，确定双键碳中同一碳上的两个原子或基团哪个优先。次序优先基团（即“大”基团）在双键同侧时为Z型，在双键异侧称为E型。“次序规则”：①原子：原子序数大的优先：I＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞H②原子团中第一个原子序数大的优先：-OH＞-NH2＞-CH32）Z/E命名法*Z：德文Zusammen的首字母，“共同的”；如果第一

6、个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，第二个也相同则比较第三个，依次类推，直到比较出何者优先。-C—-C—C—llllllHHHHHHHH例：则-CH2CH2CH3＞-CH2CH3＞-CH3-OCH3＞-OH-N(CH3)2＞-NHCH3＞-NH2-C—C—llllHHHHCHHllH③不饱和基团：可把重键分成单键，每个键合原子(即构成不饱和键的原子）重复一次或多次。-C(CH3)3＞-CH(CH3)2＞-CH2CH2CH2CH3＞-CH2CH2CH3＞-CH2CH3＞-CH3＞-H例：-CH=CH2，-C≡CH，-COOH，

7、-CHO，-CH2OH，-CH3优先顺序？HH—CH=CH2相当于—C—C—llll(C)H(C)–C≡CH相当于—C—C—llll(C)H(C)(C)(C)–COOH相当于—C—llOOH(O)—CHO相当于—C—llOH(O)思考:1）-C≡CH，-C(CH3)3，-CH=CH2，-CH(CH3)2据次序规则分别比较双键C上所连的两个原子或基团的优先次序，然后用Z/E命名法命名！2）-CHO，-CH2OH，，-CH(CH3)2苯基相当于-COOH＞-CHO＞-CH2OH＞-C≡CH＞-CH=CH2＞-CH3Z-1-氯-1-碘

8、丙烯E-1-氯-2-溴-1-碘丙烯例：问题：是否“Z”即“顺”，“E”即“反”？E-3-甲基-4-乙基-3-庚烯或顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯四、烯烃的化学性质C=C+X—Y-C—C-llllXY（一）加成反应②碳原子由sp2杂化变成sp3杂化XY：H2、X